5-(5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 5-[1-(benzenesulfonyl)-5-bromopyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-2-tetrahydropyran-4-yloxybenzonitrile；5-[1-(Benzenesulfonyl)-5-bromopyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-2-(oxan-4-yloxy)benzonitrile；5-[1-(benzenesulfonyl)-5-bromopyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-2-(oxan-4-yloxy)benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₀BrN₃O₄S
• 分子量: 538.421
• InChiKey: XFBRAQSVXDSRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)benzonitrile 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-[5-[1-(4-piperidyl)triazol-4-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-2-tetrahydropyran-4-yloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-CYANOARYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  式（I）中R1、R2、X和Y具有权利要求1中指示的含义的化合物，是TBK1和IKKε的抑制剂，可用于治疗癌症和炎症性疾病。

  公开号：

  US20140323481A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴苯腈 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-(5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。

  公开号：

  US20160376283A1

文献信息

• TBK/IKK inhibitor compounds and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10428080B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及可用作 TBK/IKKε 抑制剂的式 I 化合物及其药学上可接受的组合物。
• 3-CYANARYL-1H-PYRAZOLO-(2,3-B-)PYRIDINDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2794602A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US9102675B2
  申请人：——

  公开号：US9102675B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• US9988391B2
  申请人：——

  公开号：US9988391B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [DE] 3-CYANARYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-DERIVATE<br/>[EN] 3-CYANARYL-1H-PYRAZOLO[2.3-B]PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-CYANARYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013075785A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Verbindungen der Formel (I) worin R1, R2, X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Hemmer von TBK1 und ΙΚΚε und können unter anderem für die Behandlung von Krebs und Entzündungskrankheiten eingesetzt werden.