tert-butyl 4-ethyl-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide-2-ylmethylcarbamate | 1345694-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 4-ethyl-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide-2-ylmethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-ethyl-1-oxido-3-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1345694-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: ZYWBOIYSPUUWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  447.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-ethyl-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide-2-ylmethylcarbamate 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到tert-butyl 1-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-3-ylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-N-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.

  DOI：

  10.1021/ol202760c
• 作为产物：
  描述：

  cyanoacetic ethyl(phenyl)amide 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-ethyl-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide-2-ylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-N-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.

  DOI：

  10.1021/ol202760c

文献信息

• Organic Letters 2011, 13, 6280-6283
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-<i>N</i>-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Yusuke Kobayashi、Mami Kuroda、Natsuki Toba、Mari Okada、Rie Tanaka、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1021/ol202760c

  日期：2011.12.2

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.