2-methyl-4-undecyn-3-one | 73922-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-undecyn-3-one
• 英文别名: Dodec-5-YN-4-one
• CAS: 73922-78-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PMKRXALCEGXVNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-undecyn-3-one 在 三苯基膦树脂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以64.2%的产率得到(E,E)-dodeca-5,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚合叔膦作为绿色和可回收的有机催化剂，用于立体选择性异构化反应

  摘要：

  本文报道了一种绿色，简单有效的聚合物有机催化体系，即聚合物支撑的三苯膦（PS-TPP），用于将α，β-炔酮立体选择性异构化为（E，E）-α，β-γ，δ-二烯酮。PS-TPP催化剂可通过简单过滤回收，并以高活性重复使用数次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.198
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 、 ethyl butanethioate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-methyl-4-undecyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  由巯基酯和1-炔基三甲基硅烷合成炔酮

  摘要：

  在四氟硼酸银的存在下，S-硫代碳酸乙酯与1-炔基三甲基硅烷反应，以高收率得到相应的炔酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94060-7

文献信息

• Activation of carboxylic acids and alcohols by intramolecular cyclization. Acylation of trimethylsilyacetylenes and alkylation of aromatic compounds.
  作者：Satoshi Fukuoka、Hiroshio Nanri、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61847-6

  日期：1987.1

  Carboxylic α-bromo--toluic anhydrides and alkyl α-bromo--toluates were activated by silver salts and used for the acylation of trimethylsilylacetylenes to acetylenic ketones and alkylation of aromatic compounds, respectively.

  羧基α-溴-甲苯酸酐和烷基α-溴-甲苯酸酯被银盐活化，分别用于将三甲基甲硅烷基乙炔酰化为乙炔酮和将芳族化合物烷基化。
• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• Polymeric tertiaryphosphine as a green and recyclable organocatalyst for stereoselective isomerization reaction
  作者：Yugang Wang、Huanfeng Jiang、Hailing Liu、Peng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.198

  日期：2005.5

  A green, simple and effective polymeric organocatalytic system, polymer-supported triphenylphosphine (PS-TPP), for the stereoselective isomerization of α,β-ynones to (E,E)-α,β-γ,δ-dienones is reported here. The catalyst, PS-TPP could be recovered by simple filtration and reused several times with high activity.

  本文报道了一种绿色，简单有效的聚合物有机催化体系，即聚合物支撑的三苯膦（PS-TPP），用于将α，β-炔酮立体选择性异构化为（E，E）-α，β-γ，δ-二烯酮。PS-TPP催化剂可通过简单过滤回收，并以高活性重复使用数次。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF a,b-ACETYLENIC KETONES WITH B-3-PINANYL-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE: (R)-( + )-1-OCTYN-3-OL
  作者：Midland, M. Mark、Graham, Richard S.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0057

  日期：——
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones with B-3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. High asymmetric induction in aliphatic systems
  作者：M. Mark Midland、Deborah C. McDowell、Robert L. Hatch、Alfonso Tramontano

  DOI：10.1021/ja00522a083

  日期：1980.1