1-(2',2'-d2-ethenyl)bicyclo[4.1.0]heptane | 226559-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-(2',2'-d2-ethenyl)bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 1-(2,2-Dideuterioethenyl)bicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 226559-67-7
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 124.194
• InChiKey: IIUQJIWMUAIOBW-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',2'-d2-ethenyl)bicyclo[4.1.0]heptane 反应 6.0h， 以69%的产率得到8-d2-bicyclo[4.3.0]non-1(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷到双环[4.3.0] non-1（9）-烯的热乙烯基环丙烷至环戊烯重排的表面和反界面路径。

  摘要：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷在338℃下的气相热重排得到预期的乙烯基环丙烷-环戊烯产物双环[4.3.0] non-1（9）-烯。1-（2'-（E）-d-乙烯基）双环[4.1.0]庚烷的类似重排发生于表位和反面立体化学方式的烯丙基部分，用于8-的内和外异构体形成d-双环[4.3.0] non-1（9）-烯。在Ag（fod）和Yb（fod）（3）变换试剂存在下，通过氘核NMR定义的产物比率对应于（79 +/- 2）％表面活性（sr + si）和（21 +/- 2） ）％antarafacial（ar + ai）反应立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9824091
• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烯 在 正丁基锂 、 重水 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(2',2'-d2-ethenyl)bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷到双环[4.3.0] non-1（9）-烯的热乙烯基环丙烷至环戊烯重排的表面和反界面路径。

  摘要：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷在338℃下的气相热重排得到预期的乙烯基环丙烷-环戊烯产物双环[4.3.0] non-1（9）-烯。1-（2'-（E）-d-乙烯基）双环[4.1.0]庚烷的类似重排发生于表位和反面立体化学方式的烯丙基部分，用于8-的内和外异构体形成d-双环[4.3.0] non-1（9）-烯。在Ag（fod）和Yb（fod）（3）变换试剂存在下，通过氘核NMR定义的产物比率对应于（79 +/- 2）％表面活性（sr + si）和（21 +/- 2） ）％antarafacial（ar + ai）反应立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9824091

文献信息

• Suprafacial and Antarafacial Paths for the Thermal Vinylcyclopropane-to-Cyclopentene Rearrangement of 1-Ethenylbicyclo[4.1.0]heptane to Bicyclo[4.3.0]non-1(9)-ene
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jo9824091

  日期：1999.5.1

  The gas phase thermal rearrangement of 1-ethenylbicyclo[4.1.0]heptane at 338 degrees C gives the expected vinylcyclopropane-to-cyclopentene product, bicyclo[4.3.0]non-1(9)-ene. The analogous rearrangement of 1-(2'-(E)-d-ethenyl)bicyclo[4.1.0]heptane takes place with the allylic moiety being utilized in both suprafacial and antarafacial stereochemical ways, for both endo and exo isomers of 8-d-bicyclo[4

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷在338℃下的气相热重排得到预期的乙烯基环丙烷-环戊烯产物双环[4.3.0] non-1（9）-烯。1-（2'-（E）-d-乙烯基）双环[4.1.0]庚烷的类似重排发生于表位和反面立体化学方式的烯丙基部分，用于8-的内和外异构体形成d-双环[4.3.0] non-1（9）-烯。在Ag（fod）和Yb（fod）（3）变换试剂存在下，通过氘核NMR定义的产物比率对应于（79 +/- 2）％表面活性（sr + si）和（21 +/- 2） ）％antarafacial（ar + ai）反应立体化学。