(o-chlorobenzaldehyde)Cr(CO)3 | 32913-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-chlorobenzaldehyde)Cr(CO)3
• 英文别名: o-ClC6H4CHOCr(CO)3；carbon monoxide;2-chlorobenzaldehyde;chromium
• CAS: 32913-65-8；132489-12-4；132489-11-3
• 化学式: C₁₀H₅ClCrO₄
• 分子量: 276.596
• InChiKey: ISXHLXBMPCPIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-chlorobenzaldehyde)Cr(CO)3 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 o-ClC6H4CHNOHCr(CO)3
  参考文献：
  名称：

  Voie d'accés á la détermination des configurations des dérivés benchrotréniques optiquement actifs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83610-4
• 作为产物：
  描述：

  Li(η6-o-C6H4Cl(CO)Fe(CO)4)Cr(CO)3 在 HBF₄*OEt₂ 、 CO 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (o-chlorobenzaldehyde)Cr(CO)3
  参考文献：
  名称：

  的高铁酸盐四羰衍生物（η 6 -arene）的Cr（CO）3：用于碳-碳键形成新试剂

  摘要：

  钠的反应2的[Fe（CO）4 ]和（η 6 -ClC 6 ħ 5）的Cr（CO）3的四氢呋喃/ Ñ甲基吡咯烷酮（THF / NMP）产生的Na [（η 6 - {（CO）4的Fe}℃ 6 ħ 5）的Cr（CO）3 ]，而各种（η 6 - ö -LiXC 6 ħ 4）的Cr（CO）3个衍生物为Fe（CO）反应5产生的Li [（η 6 - ö - {（CO）4 Fe（CO）} XC 6 H 4）Cr（CO）3 ]配合物。

  DOI：

  10.1039/c39880000280

文献信息

• Diastereoselective Propargylations with Planar Chiral Chromiumcarbonyl Arene Complex Substituted Propargyl Cations
  作者：Astrid Netz、Kurt Polborn、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ja0037116

  日期：2001.4.1

  propargylations occurred under retention of configuration at the propargylic center. Most important for the diastereoselectivity of the nucleophilic trapping reaction is the configurational stability of the diastereotopic cation 4 as reflected by substituent effects. In situ ionizations according to an S(N)1-mechanism not only result in a considerable loss but also in an inversion of diastereoselectivity.

  平面手性邻位取代的（芳烃）Cr（CO）（3）取代的α-炔丙基乙酸酯3与路易斯酸的电离导致稳定的（芳烃）Cr（CO）（3）取代的α-炔丙基阳离子的形成4. 随后将硫、氮、氧和π-碳亲核试剂添加到这些有机金属亲电试剂中，以良好的收率（44-90%；dr = 70:30 to > 99:1）。乙酸炔丙酯 3 和捕集产物 5 的相对立体化学是通过几个晶体结构分析建立的，表明阳离子炔丙酯化发生在炔丙酯中心的构型保留下。对于亲核捕获反应的非对映选择性来说，最重要的是取代基效应所反映的非对映阳离子 4 的构型稳定性。根据 S(N)1 机制的原位电离不仅会导致相当大的损失，还会导致非对映选择性的反转。
• Gold(I)-Catalyzed Asymmetric Induction of Planar Chirality by Intramolecular Nucleophilic Addition to Chromium-Complexed Alkynylarenes: Asymmetric Synthesis of Planar Chiral (1<i>H</i>-Isochromene and 1,2-Dihydroisoquinoline)chromium Complexes
  作者：Masato Murai、Yumi Sota、Yu̅ki Onohara、Jun’ichi Uenishi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1021/jo401893f

  日期：2013.11.1

  Gold(I)-catalyzed asymmetric intramolecular cyclization of prochiral 1,3-dihydroxymethyl-2-alkynylbenzene or 1,3-bis(carbamate)-2-alkynylbenzene tricarbonylchromium complexes with axially chiral diphosphine ligand gave planar chiral tricarbonylchromium complexes of 1H-isochromene or 1,2-dihydroisoquinoline with high enantioselectivity. An enantiomeric excess of the planar chiral arene chromium complexes

  金（I）催化的手性1,3-二羟基甲基-2-炔基苯或1,3-双（氨基甲酸酯）-2-炔基苯三羰基铬配合物与轴向手性二膦配体的不对称分子内环化反应得到1 H-异戊烯的平面手性三羰基铬配合物或具有高对映选择性的1,2-二氢异喹啉。平面手性芳烃铬配合物的对映体过量主要受到轴向手性二膦（AuCl）2预催化剂和银盐的组合的影响。在1,3-二羟甲基-2-炔基苯铬配合物的情况下，Segphos（AuCl）2与AgBF 4的体系导致形成相应的对映体。
• Gold-catalyzed stereoselective reaction of tricarbonylchromium complexes of ortho-alkynyl benzaldehydes and benzaldimines with nucleophiles
  作者：Asami Kotera、Jun’ichi Uenishi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.005

  日期：2010.9

  chromium complexes via stereoselective addition of nucleophiles to the activated carbonyl group and following cyclization. Methoxy group of 1-anti-methoxy-1H-isochromene chromium complex was substituted with carbon nucleophiles in the presence of Lewis acid to afford 1-anti-functionalized 1H-isochromene chromium complexes. These methods can be applied to the synthesis of enantiomerically pure trans-

  的金（I） -催化的反应的邻-炔基苯甲醛tricarbonylchromium络合物与亲核体，得到立体选择性1-抗-和顺式-官能化1 ħ -isochromene铬络合物取决于亲核试剂的性质。通过与醇反应，经由金苯并py型金中间体获得了1-抗烷氧基1 H-异戊烯三羰基铬配合物。在另一方面，碳亲核试剂，得到1-顺-官能化1 ħ -isochromene铬配合物经由将亲核试剂立体选择性加成到活化的羰基上，然后环化。在路易斯酸的存在下，将1-抗甲氧基-1 H-异亚甲基铬配合物的甲氧基用碳亲核试剂取代，得到1-抗官能化的1 H-异亚甲基铬配合物。这些方法可以适用于对映体纯的合成反式-和顺-1,3- dimethylisochromans从单个平面手性铬络合物开始。同样，邻炔benzaldimine tricarbonylchromium复合都给立体选择性1-顺式-和反（I）与亲核试剂催化反应生成功能化的二氢异喹啉铬配合物。
• Syntheses and NLO Properties of Chromium Carbonyl Arene Complexes with Conjugated Side Chains:  The Amphoteric Nature of Chromium Carbonyl Complexation in Push−Pull Chromophores
  作者：Thomas J. J. Müller、Astrid Netz、Markus Ansorge、Elmar Schmälzlin、Christoph Bräuchle、Klaus Meerholz

  DOI：10.1021/om9904551

  日期：1999.11.1

  (hetero)aromatic aldehydes give rise to numerous alkenylated chromium carbonyl arene complexes (E)n-Cr(CO)3(η6-C6H5)(CHCH)nR1 (6, n = 1−3, R1 = p-C6H4-NMe2, p-C6H4-NO2, 2-(4-nitrothienyl)). The linear (UV/vis spectra) and the nonlinear optical properties (hyper Rayleigh scattering measurements) of the complexes 1, 3, and 6 reveal that the chromium carbonyl arene fragment behaves electronically amphoteric, i.e.

  供体和接受体取代炔基化铬，羰基芳烃络合物的Cr（CO）2 L（η 6 -R 1 -C 6 ħ 4）（C⋮C）ñ - [R 2（1，Ñ = 1，L = CO，PPH 3，R 1＝ H，邻甲酰基，R 2＝p- C 6 H 4 -NMe 2，p- C 6 H 4 -NO 2，二茂铁基；3，n＝ 2，L ＝ CO，R 1。= H，R 2 = p -C 6 H 4 -NMe 2，p -C 6 H 4 -NO 2，二茂铁基）很容易通过氯芳烃配合物的Sonogashira炔基化反应和溴炔与复合苯基乙炔1a的Cadiot-Chodkiewicz偶联容易地获得（n＝ 1，L ＝ CO，R 1＝ R 2＝ H）。Cr（CO）3络合的苄基膦酸酯和（杂）芳族醛的Horner-Emmons-Wadsworth烯化反应生成许多​​烯基化羰基铬芳烃络合物（E）n-Cr（CO）3（η 6 -C 6 H ^ 5）（CH CH）ñ
• Microbial resolution of organometallic planar chirality. Enantioselective reduction of orto- and meta-substituted tricarbonylchromium benzaldehydes by bakers' yeast
  作者：Siden Top、Gérard Jaoeun、Clara Baldoli、Paola Del Buttero、Stefano Maiorana

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80043-j

  日期：1991.8

  ortho- and meta-substituted (η-benzaldehyde)tricarbonylchromium(0) complexes can be enantioselectively reduced by commercial bakers' yeast to give alcohols and unchanged aldehydes with good to high enantiomeric excesses.

  可以通过商业面包酵母将对位和间位取代的（η-苯甲醛）三羰基铬（0）络合物进行对映选择性还原，得到对映体过量或过量的醇和不变醛。