3-tert-butyl-2-hydroxy-5-vinylbenzaldehyde | 178159-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-vinylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-t-Butyl-5-vinylsalicylaldehyde；3-tert-butyl-5-ethenyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 178159-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FUIACAFGBQPOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-hydroxy-5-vinylbenzaldehyde 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R,R)-N,N'-bis[3-tert-butyl-5-[2-(hydroxyethylthio)ethyl]salicylidene]-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by polymer-bound (salen)manganese complexes

  摘要：

  The synthesis of three different polymer-bound chiral Mn-salen complexes (Poly-1, -2a, -2b) is reported, along with their application as recyclable catalysts in heterogeneous asymmetric epoxidation with mCPBA/NMO of several unfunctionalized olefins. The introduction of a spacing group between the polymeric chain and the metal centre (Poly-2a and -2b) considerably increased the enantioselectivity of the process. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00284-4
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-5-(氯甲基)-2-羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-vinylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过新的轴向配位连接剂将手性锰（III）赛伦催化剂固定在MCM-41上以及层状沸石ITQ-2和ITQ-6上

  摘要：

  我们报告说，锚定在传统载体（例如MCM-41（孔径为38Å）和分层沸石材料ITQ-2和ITQ-6）上的三种不同的手性Mn（III）萨伦配合物的催化行为和对映选择性在很大程度上取决于是否配合物通过手性赤道四齿萨利恩配体或通过顶端配体连接到表面。至于无载体配合物的情况，该实验观察已经考虑到催化剂中间体对接近的烯烃的构象偏好的强烈变化，以及配合物中不利的结构变化。另外，控制表面的疏水性允许优化获得手性环氧化物的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2004.08.021

文献信息

• Heterogeneous chiral Mn(III) salen catalysts for the epoxidation of unfunctionalized olefins immobilized on mesoporous materials with different pore sizes
  作者：Kai Yu、Zhicheng Gu、Runan Ji、Lan-Lan Lou、Shuangxi Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.051

  日期：2009.1

  Two chiral Mn(III) salen complexes were immobilized onto a series of mesoporous MCM-41 and MCM-48 materials with different pore sizes and the as-synthesized catalysts were active and enantioselective for the asymmetric epoxidation of styrene and indene. The results of XRD, FTIR, DR UV–vis, and N2 sorption showed that the chiral Mn(III) salen complexes were anchored in the channels of mesoporous materials

  将两种手性Mn（III）salen配合物固定在一系列具有不同孔径的介孔MCM-41和MCM-48材料上，合成的催化剂对苯乙烯和茚的不对称环氧化具有活性和对映选择性。XRD，FTIR，DR UV-vis和N 2的结果吸附表明手性Mn（III）salen配合物锚定在介孔材料的通道中。研究了有机硅用量对催化性能的影响，确定了用于制备多相催化剂的最佳有机硅用量。此外，讨论了孔径微调对非均相催化剂性能的影响。通常，载体的较大孔径可导致更高的转化率，并且与底物相容的孔径可能是改善对映体过量（ee）值的原因。