3-碘丁烷-2-酮 | 30719-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-iodo-butan-2-one
• 英文别名: 3-iodo-2-butanone；3-iodo-butanone；3-iodobutan-2-one
• CAS: 30719-18-7
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: FPEIUGALYUCCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘丁烷-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Brom-3-Iod-2-Butanon
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halogenation of certain ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00442a017
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-碘丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过氧代烷基膦酸酯的还原胺化制备1-氨基烷基膦酸和2-氨基烷基膦酸

  摘要：

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00590-x

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Cinnamylzinc Derivatives to α-Chiral Carbonyl Compounds
  作者：Guillaume Dunet、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol702607t

  日期：2008.1.1

  Cinnamylzinc reagents react with cyclic and acyclic alpha-chiral ketones under very mild conditions (-78 degrees C, 1 h), yielding the corresponding homoallylic alcohols bearing three adjacent stereocenters with high diastereoselectivity. An extension of this reaction to enantioenriched alpha-chiral ketones is also described.

  肉桂酸锌试剂在非常温和的条件下（-78摄氏度，1小时）与环状和非环状的α-手性酮反应，生成具有高非对映选择性的带有三个相邻立构中心的相应的均丁醇。还描述了该反应扩展至对映体富集的α-手性酮。
• Preparation of organomanganese reagents from organic halides with activated manganese
  作者：Hirotada Kakiya、Shinji Nishimae、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00864-x

  日期：2001.10

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium metal provided activated manganese as a black suspension in THF. Treatment of organic halides such as allyl bromides, α-halo esters or aryl halides with activated manganese furnished various organomanganese reagents which reacted further with electrophiles to afford the corresponding adducts. The reaction of a ketone bearing an iodoaryl moiety with this active manganese

  用镁金属还原Li 2 MnCl 4提供了活化的锰，为在THF中的黑色悬浮液。用活化的锰处理有机卤化物，例如烯丙基溴，α-卤代酯或芳基卤化物，提供了各种有机锰试剂，这些试剂进一步与亲电子试剂反应，得到相应的加合物。带有碘代芳基部分的酮与该活性锰的反应引起环化，从而提供二氢茚衍生物。
• Highly Diastereoselective Aldol Synthesis from<i>α</i>-Iodo Ketones in Aqueous Media
  作者：Ikuya Shibata、Masatsugu Kawasaki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.1999.689

  日期：1999.7

  Highly diastereoselective aldol synthesis from α-iodo ketones was promoted under aqueous conditions by a distannane system, (n-Bu3Sn)2, n-Bu2SnF2 and HMPA. Aqueous solutions of acetaldehyde, formaldehyde and pivaraldehyde were applicable to give β-hydroxy ketones effectively.

  在水性条件下，二锡烷系统、(n-Bu3Sn)2、n-Bu2SnF2 和 HMPA 促进了由 α-碘酮合成的高度非对映选择性羟醛。乙醛、甲醛和新戊醛的水溶液适用于有效地得到β-羟基酮。
• Solid-Phase Organic Synthesis of α-Iodo Ketones using Recyclable Resin-Bound Selenium Bromide
  作者：Xue-Chun Mao、Xiao-Ling Liu、Qiang Deng、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.3184/174751912x13280376652307

  日期：2012.2

  A novel facile method for the traceless solid-phase synthesis of α-iodo ketones using a recyclable resin-bound selenium bromide reagent is reported. Various ketones and β-dicarbonyl compounds can be converted to the corresponding α-iodo-substituted compounds in excellent yields and purities with simple workup procedure and mild conditions.

  报道了一种使用可回收树脂结合的溴化硒试剂无痕固相合成 α-碘酮的新型简便方法。各种酮和 β-二羰基化合物可以通过简单的后处理程序和温和的条件以优异的收率和纯度转化为相应的 α-碘取代化合物。
• Mercury(II) Chloride-Iodine: A Useful Reagent for the Direct and Regiospecific Synthesis of α-Iodocarbonyl Compounds
  作者：José Barluenga、José M. Martinez-Gallo、Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1986-31748

  日期：——

表征谱图