3-bromo-3-chloro-2-butanone | 63017-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-3-chloro-2-butanone
• 英文别名: 3-bromo-3-chloro-butan-2-one；3-bromo-3-chloro-butanone；Methyl-α-brom-α-chloraethylketon；3-Brom-3-Chlor-2-Butanon；3-bromo-3-chlorobutan-2-one
• CAS: 63017-03-8
• 化学式: C₄H₆BrClO
• 分子量: 185.448
• InChiKey: MSVIDULTCKUWPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-chloro-2-butanone 在 mercury(II) fluoride 作用下， 生成 3-Chlor-3-fluor-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halogenation of certain ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00442a017
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-3-chloro-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of α-Amino Keto Acetals (β,β-Dialkoxyamines)

  摘要：

  δ-溴-δ-氯酮亚胺与硼氢化钠在甲醇中的反应以区域特异性方法合成了δ-氨基酮缩醛（δ²,δ²-二烷氧基胺）。由于δ-溴-δ-氯酮亚胺是由δ,δ-二卤化酮（由相应的酮衍生而来）按区域特异性生成的，因此这种方法需要按区域特异性从酮合成δ-氨基酮缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25549

文献信息

• Regiospecific Synthesis of α-Amino Keto Acetals (β,β-Dialkoxyamines)
  作者：Norbert De Kimpe、Elena Stanoeva

  DOI：10.1055/s-1994-25549

  日期：——

  α-Amino keto acetals (β,β-dialkoxyamines) are synthesized in a regiospecific way by the reaction of α-bromo-α-chloro ketimines with sodium borohydride in methanol. As α-bromo-α-chloro ketimines are formed regiospecifically from α,α-dihalogenated ketones, derived from the corresponding ketones, this methodology entails a regiospecific synthesis of α-amino keto acetals from ketones.

  δ-溴-δ-氯酮亚胺与硼氢化钠在甲醇中的反应以区域特异性方法合成了δ-氨基酮缩醛（δ²,δ²-二烷氧基胺）。由于δ-溴-δ-氯酮亚胺是由δ,δ-二卤化酮（由相应的酮衍生而来）按区域特异性生成的，因此这种方法需要按区域特异性从酮合成δ-氨基酮缩醛。
• .alpha.-Halogenation of certain ketones
  作者：Borzoo Modarai、Ezatollah Khoshdel

  DOI：10.1021/jo00442a017

  日期：1977.10
• Synthesis of α,α-Dialkoxy Imines and α-Keto Acetals
  作者：Norbert De Kimpe、Elena Stanoeva、Marc Boeykens

  DOI：10.1055/s-1994-25491

  日期：——

  A convenient synthesis of monoacetals of α-diones, i. e. α-keto acetals, was developed by silver ion induced alcoholysis of regiospecifically formed α-bromo-α-chloro ketones. Similarly, the corresponding α,α-dialkoxy ketimines were synthesized from silver ion induced alcoholysis of α-bromo-α -chloro ketimines. Both methods provide an easy access to protected forms of α-diones, useful as building blocks in organic chemistry.

  通过银离子诱导δ-溴-δ-氯酮的特异性醇解，开发出了δ-二酮的单乙酸酯（即δ-酮乙酸酯）的简便合成方法。同样，通过银离子诱导δ±-溴δ-氯酮的醇解，也合成了相应的δ±,δ-二烷氧基酮亚胺。这两种方法都提供了获得δ-二酮保护形式的简便途径，可用作有机化学中的构建基块。

表征谱图