3-(4-fluorophenyl)-2-butanone | 79341-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-butanone
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)butan-2-one
• CAS: 79341-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: YAVUGYPYWDGIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-butanone 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MetalN-Aryl Nitrene 反应性化学选择性的控制：C-H 键胺化与电环化

  摘要：

  介绍了一种机制研究，以确定控制金属催化的苯乙烯基叠氮化物 N 原子转移反应的化学选择性的元素。我们的研究表明，金属 N-芳基氮烯参与 sp3-CH 键胺化或电环化反应的倾向可以通过底物或催化剂来控制。单-β-取代和空间上非拥挤的苯乙烯基叠氮化物有利于电环化，而当存在叔烯丙​​基反应中心时，优选通过 H 原子抽离-自由基重组机制进行 sp3-CH 键胺化。即使存在减弱的烯丙基 CH 键，我们的数据表明吲哚仍然是通过电环化而不是常见的烯丙基中间体形成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07026
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluorophenylmagnesium chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679

文献信息

• New method for generation of β-oxido carbenoid via ligand exchange reaction of sulfoxides: A versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Sae Takada、Naoyuki Asakawa、Yumi Yamani、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89299-1

  日期：1994.1

  one-carbon homologation of carbonyl compounds is described. The method is based on the rearrangement of β-oxido carbenoid which is generated via the ligand exchange reaction of the sulfinyl group of α-chloro β-hydroxy sulfoxide with tert-butyllithium. Addition of the carbanion of aryl 1-chloroalkyl sulfoxides to carbonyl compounds gave the adducts in good yields. The β-oxido carbenoid rearrangement of the

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。
• A Novel Method of Arylation of α-Chloroketones
  作者：Muriel Durandetti、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1080/00397919408013812

  日期：1994.1

  Abstract α-Arylated ketones were obtained in moderate to good yields by one-step electroreductive coupling of α-chloroketones and arylhalides in DMF and in the presence of a Al- or Zn-sacrificial anode and a catalytic amount of a nickel complex.

  摘要 通过 α-氯酮和芳基卤化物在 DMF 中的一步电还原偶联，在铝或锌牺牲阳极和催化量的镍配合物的存在下，以中等至良好的收率获得了 α-芳基化酮。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• Transition metal-free asymmetric and diastereoselective allylic alkylation using Grignard reagents: construction of vicinal stereogenic centers via kinetic resolution
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c4sc01003e

  日期：——

  The first transition metal-free diastereoselective and enantioselective asymmetric allylic alkylation (AAA) has been disclosed leading to the construction of vicinal tertiary/quaternary centers via a kinetic resolution protocol starting from readily available starting materials. This procedure is chemically appealing since no consecutive AAA or stereoselective metal-catalyzed/chiral ligand AAAs are

  已经公开了第一种无过渡金属的非对映选择性和对映选择性不对称烯丙基烷基化（AAA），其通过动力学拆分方案从容易获得的起始原料开始，构造了邻级的叔/季中心。该步骤在化学上具有吸引力，因为不需要连续的AAA或立体选择性金属催化/手性配体AAA即可构建两个立体中心。
• Allylations of aryl/heteroaryl ketones: neat, clean, and sustainable. Applications to targets in the pharma- and nutraceutical industries
  作者：Xiaohan Li、Alex B. Wood、Nicholas R. Lee、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d2gc00776b

  日期：——

  Aromatic and heteroaromatic ketones bearing an α-methine proton can be deprotonated and mono-allylated in minutes in the complete absence of an organic solvent to arrive at the corresponding products in high isolated yields. Applications to synthetic targets including both MK-7 and MK-9, as well as coenzyme Q9 (CoQ9), utilizing this new technology are documented.

  带有α-次甲基质子的芳族和杂芳族酮可以在完全不存在有机溶剂的情况下在几分钟内被去质子化和单烯丙基化，从而以高分离产率得到相应的产物。记录了利用这项新技术对包括 MK-7 和 MK-9 以及辅酶 Q 9 (CoQ 9 ) 在内的合成靶标的应用。