1,3-di(indol-1-ylmethyl)benzene | 464916-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di(indol-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 1-[[3-(Indol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]indole
• CAS: 464916-32-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: WRNYZIHNZINWRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C
• 沸点：
  578.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(indol-1-ylmethyl)benzene 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 1,3-di(indol-1-ylmethyl)benzene-3',3''-bisglyoxalate
  参考文献：
  名称：

  由单，二，三和四吲哚基二醛合成一些大环二亚胺

  摘要：

  描述了一系列二胺与包含一个，两个，三个或四个吲哚环的各种二醛的反应。在某些情况下，可获得高产率以递送含有一个，两个，三个或四个吲哚环的大环二亚胺。大环二亚胺的范围包括具有15-，17-，18-，19-，20-，21-，22-，23-，24-，25-，28-，30-，31-和32-的化合物成员环。这些成功反应的大多数特征是使用异丙醇作为溶剂。

  DOI：

  10.3987/com-21-14411
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 间二溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到1,3-di(indol-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羟甲基吲哚的异丙基取代反应中的甲烷化挤出*

  摘要：

  的3-hydroxymethylindoles一系列经历涉及酸催化的反应本位与甲醛的挤出和吲哚基甲烷基团的形成-electrophilic取代。分子间和分子内过程均导致大环化合物10和14。

  DOI：

  10.1071/ch17257

文献信息

• Synthesis and solid state structures of N,N′-linked carbazoles and indoles
  作者：Jason Bloxham、Christopher J Moody、Alexandra M.Z Slawin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00344-7

  日期：2002.5

  The synthesis and solid state conformations of a number of N,N′-linked carbazoles and indoles has been investigated. Using xylyl-based linkers, the o, m and p-linked carbazoles and indoles 4–6, 8–10 and 12, 13 were prepared. Likewise, unsymmetrical derivatives were also prepared. Investigation using X-ray crystallography showed that the heterocycles adopted either stretched or folded conformations

  已经研究了许多N，N′-连接的咔唑和吲哚的合成和固态构象。使用基于二甲苯基的接头，所述Ó，米和p -连接的咔唑和吲哚4 - 6，8 - 10和12，13制备。同样，还制备了不对称衍生物。使用X射线晶体学的研究表明，杂环在固态时采用了拉伸或折叠构象。
• Regioselective synthesis of mono- and bis-decahydrobenzocarbazoles via tandem reactions of α-diazo ketones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.053

  日期：2004.8

  Regioselective intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of rhodium generated carbonyl ylides with indoles are reported in this paper. Intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of five-membered-ring cyclic carbonyl ylides with indole and substituted indoles afforded hexahydro-2H-carbazol-2-ones in a regioselective manner. Similarly, reactions of cyclic carbonyl ylides were carried

  本文报道了铑生成的羰基化物与吲哚的区域选择性分子间1,3-偶极环加成反应。五元环环状羰基羰基化物与吲哚和取代的吲哚的分子间1,3-偶极环加成反应以区域选择性方式提供了六氢-2 H-咔唑-2-酮。类似地，进行环状羰基酰基化物的反应以提供具有高区域选择性的十氢苯并[ c ]咔唑或十氢环戊[ c ]咔唑。有趣的是，其他可能的区域异构体十氢苯并[ a]通过环羰基羰基化合物和具有吸电子取代基的吲哚反应也可以得到]咔唑。区域异构体6,11c-环氧-1,2,3,4,4a，5,6,6a，11b，11c-十氢-4a-甲基-5-氧代-7 H-苯并[ c ]咔唑的结构和立体化学和11-苯磺酰基-6,11b-环氧-2,3,4,4a，5,6,6a，11,11a，11b-十氢-4a-甲基-5-氧代-1 H-苯并[ a]单晶X射线分析明确证实了]咔唑。为了推进该研究，首次证明了具有不同芳基和烷基间隔基的双吲哚的五元环环
• Synthesis of novel indole based cyclophanes and cylindrical cyclophanes by tandem alkylation methodology using NaH
  作者：Perumal Rajakumar、Merikapudi Gayatri Swaroop

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.013

  日期：2006.5

  Treatment of 1 equiv of 1,3-bis(bromomethyl)benzene and 2,6-bis(bromomethyl)pyridine with equiv of indole in the presence of NaH in THF afforded the symmetrical cyclophanes 1 and 2. Using similar methodology, cylindrical cyclophanes 3 and 4 were obtained from 2 equiv of 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(bromomethyl)benzene and 1,3,5-tris(bromomethyl)benzene with 3 equiv of indole. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Rhodium(II) catalyzed intermolecular double C-alkylation: a method for the synthesis of tetraindoles and indolophanes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Thangaraju Karikalan、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.073

  日期：2012.2

  Double C-alkylation of cyclic diazoamides or bis-diazoamides with indoles or bis-indoles has been achieved to synthesize tetraindole derivatives using rhodium(II) acetate as a catalyst under mild reaction conditions with complete regioselectivity. The intermolecular double C-alkylation reaction strategy was successfully applied to synthesize indolophanes in moderate yield with excellent regiocontrol. The structure and stereochemistry of macrocycles were unequivocally confirmed with the help of single-crystal X-ray structure analyses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1007/s11178-008-1010-2
  作者：Kondrashov、Rudyakova、Rozentsveig、Ushakova、Rozentsveig、Savosik、Chernyshev、Krivdin、Levkovskaya

  DOI：10.1007/s11178-008-1010-2

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