(+/-)-2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-methylpropenyl)-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-methylpropenyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(3-bromo-2-prop-2-enoxyphenyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₄H₃₅BrO₃Si
• 分子量: 479.53
• InChiKey: IDADJXFLPBPLMB-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-methylpropenyl)-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到(+/-)-2-bromo-6-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2-(2-methylpropenyl)-cyclopentyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPROSTACYCLIN INTERMEDIATES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] INTERMEDIAIRES DE BENZOPROSTACYCLINE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本文披露了苯丙环前列环素中间体及其制备方法。这些中间体可用于合成贝拉前列素，这是一种用于治疗肺血管和外周血管疾病的有价值的药物。这些中间体通过基于已知的外消旋环戊烯酮中间体(±)-2-(2-烯丙氧基-3-溴苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(1)的收敛七步法合成。

  公开号：

  WO2004005274A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclopent-2-enone 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 二甲基硫 、 copper(I) bromide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到(+/-)-2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-methylpropenyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPROSTACYCLIN INTERMEDIATES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] INTERMEDIAIRES DE BENZOPROSTACYCLINE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本文披露了苯丙环前列环素中间体及其制备方法。这些中间体可用于合成贝拉前列素，这是一种用于治疗肺血管和外周血管疾病的有价值的药物。这些中间体通过基于已知的外消旋环戊烯酮中间体(±)-2-(2-烯丙氧基-3-溴苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(1)的收敛七步法合成。

  公开号：

  WO2004005274A1

文献信息

• [EN] BENZOPROSTACYCLIN INTERMEDIATES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] INTERMEDIAIRES DE BENZOPROSTACYCLINE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES INTERMEDIAIRES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2004005274A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Benzoprostacyclin intermediates and methods for their preparation are disclosed. The intermediates may be used to synthesise Beraprost which is a valuable drug for the treatment of pulmonary vascular and peripheral vascular diseases. The intermediates are synthesised via a convergent seven step approach based on the known racemic cyclopentenone intermediate (±)-2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-hydroxy-cyclopent-2-enone (1).

  本文披露了苯丙环前列环素中间体及其制备方法。这些中间体可用于合成贝拉前列素，这是一种用于治疗肺血管和外周血管疾病的有价值的药物。这些中间体通过基于已知的外消旋环戊烯酮中间体(±)-2-(2-烯丙氧基-3-溴苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(1)的收敛七步法合成。