2,5-dibromo-1,4-bis(mercaptomethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,4-bis(mercaptomethyl)benzene
• 英文别名: [2,5-Dibromo-4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• 化学式: C₈H₈Br₂S₂
• 分子量: 328.092
• InChiKey: NFFBJOQDNXCMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,4-bis(mercaptomethyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 52,55-bis((E)-3,5-dimethoxystyryl)-3,7-dithia-1,5(1,4)-dibenzenacyclooctaphane-12,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Janus-Like 3D Tectons：自组装的功能单元的2D阵列，距基板一定的距离

  摘要：

  Janus面：类似于Janus的3D构造是一种双重功能化的分子构造块，它由两个不同的面（参见图片，灰色：A和蓝色：B）组成，并通过刚性垫片连接。A被设计为能够在基板上引导2D自组装的基座，而B是一个功能实体。这种通用的方法允许在距导电基板一定距离处创建功能单元的周期性阵列。

  DOI：

  10.1002/anie.201008212

文献信息

• Synthesis and Characterization of Dithia[3.3]metaparacyclophane‐Bridged Dimetallic Ruthenium Acetylide Complexes
  作者：Jianlong Xia、Ya‐Ping Ou、Xiang‐Gao Meng、Jun Yin、Guang‐ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/ejic.201301304

  日期：2014.1

  Four dithia[3.3]metaparacyclophane-bridged dimetallic ruthenium acetylide complexes (1–4), in which the cyclophane units exhibit characteristic edge-to-face interactions between the top and bottom aromatic decks, have been designed, synthesized, and structurally characterized. X-ray diffraction analysis of 1–3 revealed that effective edge-to-face interactions exist in the solid state. IR spectroelectrochemical

  已设计、合成和结构表征了四种二硫杂 [3.3] 间位对环芳桥联二金属钌乙炔配合物 (1-4)，其中环烷单元在顶部和底部芳烃层之间表现出特征性的边对面相互作用。1-3 的 X 射线衍射分析表明，固态中存在有效的边对面相互作用。IR 光谱电化学结果表明二硫杂 [3.3] 间位环芳烷桥连配体是氧化还原非无害的。1+、2+、3+ 和 4+ 的 UV/Vis/NIR 光谱显示特征带包络，并且在 DFT 计算的帮助下，已将解卷积的多重跃迁分配给金属到配体电荷转移的组合（ MLCT) 和配体到配体电荷转移 (LLCT) 具有可观的跨环 π-π 跃迁贡献，
• An Experimental Study on the Effect of Substituents on Aromatic-Aromatic Interactions in Dithia[3,3]-metaparacyclophanes
  作者：Jian Long Xia、Sheng Hua Liu、Franco Cozzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.201103639

  日期：2012.3.19

  Simple model systems based on the 2,11‐dithia[3,3]‐metaparacyclophane skeleton were synthesized to study the effects of substituents on the intramolecular aromatic–aromatic interactions between benzene rings. X‐ray crystallography established that, in their more stable conformations, these metaparacyclophanes featured partially overlapping aromatic rings (interplanar distances of about 3.5 Å), with

  合成了一个简单的基于2,11-二硫代[3,3]-间对环磷烷骨架的模型系统，以研究取代基对苯环之间分子内芳香-芳族相互作用的影响。X射线晶体学确定，这些亚对环芳烃具有更稳定的构型，具有部分重叠的芳环（平面间距约3.5Å），且芳族体系的平面排列呈略微倾斜的排列（平面角度范围为5– 19°）。计算表明，这些衍生物后行topomerization通过的翻转元在取代的环段替换一个环，这是两个环采用连续的边对面配置（包括正交的环配置）的过程，该配置比开始的面对面排列不稳定。异构化过程的能垒是通过变温NMR光谱法通过实验确定的，方法是使用内部温度标准评估能量的微小差异（相对实验误差：（±0.1 kJ mol -1）。相互作用环上不同取代基的功能很小，并且显然与取代基对π系统极性的影响无关，基于电荷渗透效应的解释似乎更适合于使观察到的趋势趋于合理化。障碍。
• Substituted diethynyldithia[3.3]paracyclophanes—synthetically more accessible new building blocks for molecular scaffolding
  作者：Jian-Long Xia、Chan Zhang、Xingxun Zhu、Yaping Ou、Guo-Jun Jin、Guang-ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/c0nj00553c

  日期：——

  A series of dialkyne building blocks based on the dithia[3.3]paracyclophane unit have been synthesized in good yields. The electronic properties of these novel dialkynes can be tuned through a transannular substitution effect. These synthetically more accessible diethynyldithia[3.3]paracyclophanes are promising candidates for the building of relatively carbon rich molecular scaffolds.

  一系列基于二硫[3.3]邻环烯烃单元的双炔建筑块已高产合成。这些新型双炔的电子性质可以通过穿环取代效应进行调节。这些合成上更易获得的二乙炔基二硫[3.3]邻环烯烃是构建相对富碳分子骨架的有前景的候选材料。
• The First Electron‐Donor‐Acceptor Paracyclophanes with Ferrocene NLO‐Phores: Synthesis, Absorption and Electrochemical Properties
  作者：Kwang‐Yol Kay、Yong Gu Baek

  DOI：10.1002/cber.19971300508

  日期：1997.5

  nonlinear optical material. 12-nitro-4,7-bis(2-ferrocenylvinyl)[2.2]paracyclophane (1) and 12-nitro-4,5,7,8-tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2.2]paracyclophane(2) have been synthesized by pd-catalyzed coupling reactions of vinylferrocene with the precursor cyclophanes 9 and 13, respectively. The absorption and electrochemical properties of 1 and 2 are also described.

  作为潜在的非线性光学材料。合成了12-硝基-4,​​7-双（2-二茂铁基乙烯基）[2.2]对环烷（1）和12-硝基-4,​​5,7,8-四（2-二茂铁基乙烯基）[2.2]对环烷（2）。分别通过乙烯基二茂铁与前体环烷9和13的pd催化偶联反应。还描述了1和2的吸收和电化学性质。
• Synthesis and characterization of binuclear ruthenium vinyl complexes: effect of transannular substituents on their optoelectronic properties
  作者：Wei Cheng、Xiaoxiao Wang、Jianlong Xia

  DOI：10.1007/s11243-015-9974-6

  日期：2015.11

  3]paracyclophane-bridged binuclear ruthenium vinyl complexes have been synthesized by insertion reactions of [RuHCl(CO)(PPh3)3] with the appropriate dialkynes. The products have been characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. In addition, the structure of one complex has been determined by X-ray crystallography. Electrochemical studies have shown that all of the substituted complexes exhibit smaller

  通过 [RuHCl(CO)(PPh3)3] 与合适的二炔的插入反应，合成了一系列取代的二硫杂 [3.3] 对环芳桥双核钌乙烯基配合物。产品已通过物理化学和光谱方法表征。此外，一种复合物的结构已通过 X 射线晶体学确定。电化学研究表明，相对于未取代的复合物，所有取代的复合物都表现出更小的 ΔE 值。光致发光研究表明，除甲氧基外，所有被检测的取代基都起到“猝灭剂”的作用。