1-benzylimino-6-ethylidene-8a-methyl-7-vinyl-6,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,5-dione | 933996-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzylimino-6-ethylidene-8a-methyl-7-vinyl-6,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,5-dione
• CAS: 933996-09-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: CSMDPOQOVJBFDX-QWEDTLDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylimino-6-ethylidene-8a-methyl-7-vinyl-6,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的交叉共轭三烯的环加成反应：新型杂环支架的立体选择性合成

  摘要：

  通过 Rh(I) 催化的烯属 Alder-ene 反应获得的交叉共轭三烯代表了一类新的化合物。含有多个稠环的杂环化合物的合成是通过氨基酸衍生的交叉共轭三烯的连续 Diels-Alder 反应完成的。新合成的亚氨基-恶唑烷酮稠合三烯用于控制分子间环加成序列中的立体选择性。此外，酯系四烯的分子内环加成立体选择性地提供稠合的三环吡啶并吡喃酮，该稠合三环吡啶并吡喃酮可有效地用于后续的环加成反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)36
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzylimino-6-ethylidene-8a-methyl-7-vinyl-6,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的交叉共轭三烯的环加成反应：新型杂环支架的立体选择性合成

  摘要：

  通过 Rh(I) 催化的烯属 Alder-ene 反应获得的交叉共轭三烯代表了一类新的化合物。含有多个稠环的杂环化合物的合成是通过氨基酸衍生的交叉共轭三烯的连续 Diels-Alder 反应完成的。新合成的亚氨基-恶唑烷酮稠合三烯用于控制分子间环加成序列中的立体选择性。此外，酯系四烯的分子内环加成立体选择性地提供稠合的三环吡啶并吡喃酮，该稠合三环吡啶并吡喃酮可有效地用于后续的环加成反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)36

文献信息

• Skeletal and appendage diversity as design elements in the synthesis of a discovery library of nonaromatic polycyclic 5-iminooxazolidin-2-ones, hydantoins, and acylureas
  作者：S. Werner、D.M. Turner、P.G. Chambers、K.M. Brummond

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.033

  日期：2008.7

  Amino-acid derived cross-conjuggated trienes were used as a starting point for the synthesis of a discovery library of over 200 polycyclic 5-iminooxazolidin-2-ones, hydantoins, and acylureas. The main feature of this library synthesis is a triple branching strategy, which provides efficient access to five skeletally diverse scaffolds. In addition, four sets of building blocks were applied in both a front end and a back end diversification strategy. Multiple fused rings were obtained by cyclization of diamides with phosgene and stereoselective Diels-Aider reactions with maleimides. The 5-iminooxazolidin-2-one scaffold was rearranged into the isomeric hydantoin scaffold through a sequence of ring-opening and ring-closing reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.