2-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone | 1600530-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2-Fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1600530-17-3
• 化学式: C₈H₉FO₃
• 分子量: 172.156
• InChiKey: BVBJPHKDLSHEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-chloro-6-fluoro-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氟苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.17h， 以32%的产率得到2-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h

文献信息

• Ph₃P-mediated highly selective C(α)–P coupling of quinone monoacetals with R₂P(O)H: convenient and practical synthesis of <i>ortho</i>-phosphinyl phenols
  作者：Ruwei Shen、Ming Zhang、Jing Xiao、Chao Dong、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc02918k

  日期：——

  A highly selective Ph3P-mediated C(α)–P coupling reaction of quinone monoacetals with secondary phosphine oxides is developed to provide an effective method for the synthesis of a wide array of ortho-phosphinylphenols in good to excellent yields. This protocol can be adopted for scale-up synthesis directly from cheap and abundant phenols, and the products can be easily obtained in high yields by simple

  已开发出一种高选择性的Ph 3 P介导的醌单缩醛与仲氧化膦的C（α）-P偶联反应，为合成多种正膦基苯酚提供了一种有效的方法，收率好至极好。该方案可直接用于由廉价和丰富的苯酚进行大规模合成，并且无需使用有机萃取或色谱法即可通过简单的过滤轻松轻松地以高收率获得产物。