(3-Cyan-benzyl)-phenyl-sulfid | 51229-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Cyan-benzyl)-phenyl-sulfid
• 英文别名: Phenyl-(3-cyan-benzyl)-sulfid；3-Cyanobenzylphenylsulfid；3-[(Phenylthio)methyl]benzonitrile；3-(phenylsulfanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 51229-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD02755100
• 分子量: 225.314
• InChiKey: LTXAECIJQDNLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Cyan-benzyl)-phenyl-sulfid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到3-phenylsulfonylmethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wladislaw, B.; Marzorati, L.; Ebeling, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 163 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 间氰基苄基氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3-Cyan-benzyl)-phenyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacements on halogen atoms. II. Kinetic study of the reactions of .alpha.-Halo sulfones with triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00804a027

文献信息

• Substituent Effects on the Photocleavage of Benzyl−Sulfur Bonds. Observation of the “<i>Meta</i> Effect”
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo9606923

  日期：1996.1.1

  substituted benzyl phenyl sulide. The effect of oxygen on quantum yields is best observed after samples are thoroughly outgassed with consecutive freeze-pump-thaw cycles. It is shown that oxygen diminishes the substituent effect. Upon photolysis of the outgassed samples, the meta-substituted derivatives showed more significant variances than the para derivatives. The meta derivatives are most efficiently

  苄基苯基硫醚已用于研究苄基硫键的光解机理。四个实验表明反应通过自由基中间体。首先，所观察到的光产物都可以通过自由基机理得到证明。第二，自由基中间体被五己烯基系链捕获。第三，对4-NO（2）衍生物类似物的紫外分析表明没有激基复合物或电子转移途径。第四，未观察到σ值与量子产率之间因取代的苄基苯基硫化物的损失而产生的强相关性。样品在连续的冷冻-泵-解冻循环中彻底除气后，最好观察到氧气对量子产率的影响。结果表明，氧减弱了取代作用。对脱气样品进行光解后，与对位衍生物相比，间位取代衍生物表现出更大的变化。间衍生物最有效地按以下顺序裂解：3-CN> 3-NO（2）> 3-CF（3）> 3-CH（3）> 3-OCH（3）。这些发现可以通过增加3-OCH（3）衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基的自由基和减少3-CN衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基基团来证明。
• Photocleavage of benzyl-sulfide bonds
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo00077a041

  日期：1993.12

  The nucleoside transport inhihitor 6-[(4-nitrobenzyl)thio]-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine, NBMPR, has been used successfully in photoaffinity labeling. We have studied the mechanism for photocleavage of the benzyl-sulfur bond by using substituted benzyl phenyl sulfides as analogues of NBMPR. This has enabled us to enhance the photoreactivity of the benzyl-sulfur bond. We have also performed ,,radical clock'' studies with a hexenyl side chain to trap reactive intermediates. The mechanistic interpretation from the substituent and side chain studies is that the benzyl-sulfur moiety is photocleaved via a homolytic pathway.
• Nucleophilic displacements on halogen atoms. II. Kinetic study of the reactions of .alpha.-Halo sulfones with triphenylphosphine
  作者：Bruce B. Jarvis、John C. Saukaitis

  DOI：10.1021/ja00804a027

  日期：1973.11
• Wladislaw, B.; Marzorati, L.; Ebeling, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 163 - 167
  作者：Wladislaw, B.、Marzorati, L.、Ebeling, G.

  DOI：——

  日期：——