(7-chlorohepta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 1316104-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7-chlorohepta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 7-Chlorohepta-1,3-diynylbenzene；7-chlorohepta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 1316104-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl
• 分子量: 202.683
• InChiKey: AMGYKWLSLHXRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-chlorohepta-1,3-diyn-1-yl)benzene 、 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the uncatalyzed reaction of alkynes with 1,2-dipoles for the room temperature synthesis of cyclobutenes

  摘要：

  2-(吡啶-1-基)-1,1-双三氟甲基乙酸酯已被用作金属催化的炔烃直接[2+2]环加成反应中的1,2-二极体前体。值得注意的是，这种温和且便捷的无催化方案既不需要辐射也不需要加热。

  DOI：

  10.1039/c4cc10111a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 苯基溴乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到(7-chlorohepta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化1,3-二炔的羰基化立体选择性合成高取代的共轭二烯

  摘要：

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/anie.201903533

文献信息

• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with 1-Bromoalkynes: A Simple Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes
  作者：Lei Wang、Shihua Wang、Lin Yu、Pinhua Li、Lingguo Meng

  DOI：10.1055/s-0030-1259998

  日期：2011.5

  A simple synthesis of unsymmetrical buta-1,3-diynes by cross-coupling of terminal alkynes with 1-bromoalkynes in the presence of copper(I) iodide and tris(o-tolyl)phosphine was developed that gives good yields under simple and mild reaction conditions. The scope and limitations of the cross-coupling reaction were investigated. alkynes - catalysis - cross-coupling - alkadiynes

  通过在碘化铜（I）和三（邻甲苯基）膦存在下，通过末端炔与1-溴炔的交叉偶联，简单合成不对称的buta-1,3-diynes ，可在简单温和的条件下获得良好的收率反应条件。研究了交叉偶联反应的范围和局限性。 炔烃-催化-交叉偶联-炔烃
• Copper-Catalyzed Protoboration of 1,3-Diynes as a Platform for Iterative Functionalization
  作者：Suman Ghosh、Rajesh Chakrabortty、Shailendra Kumar、Aniruddha Das、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acscatal.2c03861

  日期：2022.10.7

  approaches to targets with high complexity are directed toward using small, modular building blocks similar to a “Lego” construction using iterative chemistry and automated synthesis. Organoboron compounds are currently in the spotlight for achieving these goals. Here, we report an operationally simple, regioselective protoboration of 1,3-diynes using a mixed diboron reagent and Cu(I)/phosphine catalyst

  本文介绍了 1,3-二炔的原硼化作为烯炔和二烯上各种基团的迭代功能化的平台。具有高复杂性的目标的合成方法旨在使用类似于“乐高”结构的小型模块化构建块，使用迭代化学和自动合成。有机硼化合物目前是实现这些目标的焦点。在这里，我们报告了一种操作简单的区域选择性原硼化 1,3-二炔，使用混合二硼试剂和 Cu(I)/膦催化剂以高收率提供烯基硼酸酯。在类似条件下，还实现了 1,3-二炔的二原硼化，从而以良好的产率和区域选择性获得台式稳定的 1,4-二硼基-1,3-二烯。
• Regioselective C(sp3) Carboboration of 1,3-Diynes: A Direct Route to Fully Substituted Enyne Boronates
  作者：Suman Ghosh、Shailendra Kumar、Rajesh Chakrabortty、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02109

  日期：2024.8.9