(7-chlorohepta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 1316104-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7-chlorohepta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 7-Chlorohepta-1,3-diynylbenzene；7-chlorohepta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 1316104-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl
• 分子量: 202.683
• InChiKey: AMGYKWLSLHXRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-chlorohepta-1,3-diyn-1-yl)benzene 、 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the uncatalyzed reaction of alkynes with 1,2-dipoles for the room temperature synthesis of cyclobutenes

  摘要：

  2-(吡啶-1-基)-1,1-双三氟甲基乙酸酯已被用作金属催化的炔烃直接[2+2]环加成反应中的1,2-二极体前体。值得注意的是，这种温和且便捷的无催化方案既不需要辐射也不需要加热。

  DOI：

  10.1039/c4cc10111a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 苯基溴乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到(7-chlorohepta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化1,3-二炔的羰基化立体选择性合成高取代的共轭二烯

  摘要：

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/anie.201903533

文献信息

• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with 1-Bromoalkynes: A Simple Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes
  作者：Lei Wang、Shihua Wang、Lin Yu、Pinhua Li、Lingguo Meng

  DOI：10.1055/s-0030-1259998

  日期：2011.5

  A simple synthesis of unsymmetrical buta-1,3-diynes by cross-coupling of terminal alkynes with 1-bromoalkynes in the presence of copper(I) iodide and tris(o-tolyl)phosphine was developed that gives good yields under simple and mild reaction conditions. The scope and limitations of the cross-coupling reaction were investigated. alkynes - catalysis - cross-coupling - alkadiynes

  通过在碘化铜（I）和三（邻甲苯基）膦存在下，通过末端炔与1-溴炔的交叉偶联，简单合成不对称的buta-1,3-diynes ，可在简单温和的条件下获得良好的收率反应条件。研究了交叉偶联反应的范围和局限性。 炔烃-催化-交叉偶联-炔烃
• Copper-Catalyzed Protoboration of 1,3-Diynes as a Platform for Iterative Functionalization
  作者：Suman Ghosh、Rajesh Chakrabortty、Shailendra Kumar、Aniruddha Das、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acscatal.2c03861

  日期：2022.10.7

  approaches to targets with high complexity are directed toward using small, modular building blocks similar to a “Lego” construction using iterative chemistry and automated synthesis. Organoboron compounds are currently in the spotlight for achieving these goals. Here, we report an operationally simple, regioselective protoboration of 1,3-diynes using a mixed diboron reagent and Cu(I)/phosphine catalyst

  本文介绍了 1,3-二炔的原硼化作为烯炔和二烯上各种基团的迭代功能化的平台。具有高复杂性的目标的合成方法旨在使用类似于“乐高”结构的小型模块化构建块，使用迭代化学和自动合成。有机硼化合物目前是实现这些目标的焦点。在这里，我们报告了一种操作简单的区域选择性原硼化 1,3-二炔，使用混合二硼试剂和 Cu(I)/膦催化剂以高收率提供烯基硼酸酯。在类似条件下，还实现了 1,3-二炔的二原硼化，从而以良好的产率和区域选择性获得台式稳定的 1,4-二硼基-1,3-二烯。
• 10.1021/acs.orglett.4c02109
  作者：Ghosh, Suman、Kumar, Shailendra、Chakrabortty, Rajesh、Ganesh, Venkataraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02109

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Conjugated Dienes via Pd‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Wolfgang Baumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903533

  日期：2019.7.29

  stereoselective synthesis of conjugated dienes was realized for the first time via Pd‐catalyzed alkoxycarbonylation of easily available 1,3‐diynes. Key to success is the utilization of the specific ligand 1,1′‐ferrocenediyl‐bis(tert‐butyl(pyridin‐2‐yl)phosphine) (L1), which allows this novel transformation to proceed at room temperature. A range of 1,2,3,4‐tetrasubstituted conjugated dienes are obtained in

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。