(2S)-2-amino-6-(2-azidoacetamido)hexanoic acid | 1198617-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-6-(2-azidoacetamido)hexanoic acid
• 英文别名: 2-amino-6-(2-azidoacetylamino)hexanoic acid；N⁶-(2-azidoacetyl)-L-lysine；ε-azidoacetyl-L-lysine；H-L-Lys(N3-Gly)-OH；(2S)-2-amino-6-[(2-azidoacetyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 1198617-82-1
• 化学式: C₈H₁₅N₅O₃
• 分子量: 229.239
• InChiKey: JHBRZAKVPNZDFK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-6-(2-azidoacetamido)hexanoic acid 在 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical labeling of intracellular proteins via affinity conjugation and strain-promoted cycloadditions in live cells

  摘要：

  标记-然后标记：一种用于在活细胞内标记细胞内蛋白的多功能化学方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc05208d
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-amino-6-(2-azidoacetamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS

  摘要：

  本文中定义的公式V和VI提供的氨基酸衍生物是吡咯赖氨酸类似物，用于生物共轭过程。

  公开号：

  WO2014044873A1

文献信息

• Optimization of the posttranslational click modification of proteins
  作者：Milan Vrabel、Emine Kaya、Stefan Prill、Veronika Ehmke、Thomas Carell

  DOI：10.1135/cccc2011103

  日期：——

  In order to develop efficient methods that would enable the synthesis of posttranslationaly modified proteins in a site-specific manner we have adopted the orthogonal pyrrolysyl-tRNA synthetase/tRNA pair to genetically encode various pyrrolysine analogs, which we were able to insert into the yellow fluorescent protein (YFP). These experiments showed that the alkene and alkyne containing amino acids5and6are superior substrates for the pyrrolysyl-tRNA synthetase and that they can be successfully incorporated into proteins. Using the Cu(I)-catalyzed Huisgen–Meldal–Sharpless click reaction, the alkyne containing YFP was finally glycosylated with various sugars. We confirmed the presence of the modified amino acids as well as the corresponding sugar modifications by HPLC-MS/MS mass spectrometry.

  为了开发能够以特定位置合成后转录修饰蛋白质的高效方法，我们采用了正交的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶/tRNA对来遗传编码各种吡咯赖氨酸类似物，我们成功地将其插入了黄色荧光蛋白（YFP）中。这些实验表明，含有烯烃和炔烃的氨基酸5和6是吡咯赖氨酰-tRNA合成酶的优良底物，它们可以成功地被合成到蛋白质中。通过Cu(I)催化的Huisgen–Meldal–Sharpless click反应，含有炔烃的YFP最终被各种糖基化。我们通过HPLC-MS/MS质谱技术确认了修饰的氨基酸以及对应的糖基修饰的存在。
• PYRROLYSINE ANALOGS
  申请人：Chan Michael K.

  公开号：US20130035478A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Several different pyrrolysine analogs are disclosed in this application. Those analogs have distinct chemical and biophysical properties. Some analogs are useful in chemical ligation applications. Methods of making and using are also disclosed.

  本申请中披露了几种不同的吡咯赖氨酸类似物。这些类似物具有独特的化学和生物物理特性。其中一些类似物在化学连接应用中非常有用。同时还披露了制备和使用这些类似物的方法。
• Cell lines
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US10253345B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  There is provided inter alia a process for stabilizing a eukaryotic cell line which expresses PylRS and tRNAPyl and which is suitable for incorporation of a gene encoding a target protein containing one or more non-natural amino acids encoded by a nonsense codon which comprises culturing said cell line under conditions in which the adverse effect of tRNAPyl expression on cell viability and/or cell growth is reduced or eliminated.

  除其他外，还提供了一种稳定真核细胞系的方法，该细胞系表达 PylRS 和 tRNAPyl，适于加入编码含有一个或多个由无意义密码子编码的非天然氨基酸的目标蛋白质的基因，该方法包括在减少或消除 tRNAPyl 表达对细胞活力和/或细胞生长的不利影响的条件下培养所述细胞系。
• JP5681102
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACHIEVEMENT OF HIGH THERAPEUTIC INDEX THROUGH MOLECULAR IMAGING GUIDED TARGETED DRUG TREATMENT
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：EP2288388B1

  公开（公告）日：2016-08-31