N⁶-(2-azidoacetyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁶-(2-azidoacetyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-[(2-azidoacetyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• 化学式: C₁₃H₂₃N₅O₅
• 分子量: 329.356
• InChiKey: NQJGRNYXFGVCTG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(2-azidoacetyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以318 mg的产率得到(2S)-2-amino-6-(2-azidoacetamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical labeling of intracellular proteins via affinity conjugation and strain-promoted cycloadditions in live cells

  摘要：

  标记-然后标记：一种用于在活细胞内标记细胞内蛋白的多功能化学方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc05208d
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基乙酸NHS酯 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N⁶-(2-azidoacetyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Chemical labeling of intracellular proteins via affinity conjugation and strain-promoted cycloadditions in live cells

  摘要：

  标记-然后标记：一种用于在活细胞内标记细胞内蛋白的多功能化学方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc05208d

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：ALLOZYNE INC

  公开号：WO2014044873A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  There are provided amino acid derivatives of formula V and VI as defined herein which are pyrrolysine analogs for use in bioconjugation processes.

  本文中定义的公式V和VI提供的氨基酸衍生物是吡咯赖氨酸类似物，用于生物共轭过程。
• Cell lines
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US10253345B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  There is provided inter alia a process for stabilizing a eukaryotic cell line which expresses PylRS and tRNAPyl and which is suitable for incorporation of a gene encoding a target protein containing one or more non-natural amino acids encoded by a nonsense codon which comprises culturing said cell line under conditions in which the adverse effect of tRNAPyl expression on cell viability and/or cell growth is reduced or eliminated.

  除其他外，还提供了一种稳定真核细胞系的方法，该细胞系表达 PylRS 和 tRNAPyl，适于加入编码含有一个或多个由无意义密码子编码的非天然氨基酸的目标蛋白质的基因，该方法包括在减少或消除 tRNAPyl 表达对细胞活力和/或细胞生长的不利影响的条件下培养所述细胞系。
• CELL LINES
  申请人：MedImmune Limited

  公开号：EP2898085B1

  公开（公告）日：2019-01-23
• AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US20170306380A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  There are provided amino acid derivatives of formula V and VI as defined herein which are pyrrolysine analogs for use in bioconjugation processes.
• [EN] CELL LINES<br/>[FR] LIGNÉE CELLULAIRE
  申请人：ALLOZYNE INC

  公开号：WO2014044872A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  There is provided inter alia a process for stabilizing a eukaryotic cell line which expresses PylRS and tRNAPyl and which is suitable for incorporation of a gene encoding a target protein containing one or more non-natural amino acids encoded by a nonsense codon which comprises culturing said cell line under conditions in which the adverse effect of tRNAPyl expression on cell viability and/or cell growth is reduced or eliminated.