methyl [(adamant-1-ylcarbonyl)amino]acetate | 303798-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(adamant-1-ylcarbonyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl N-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-ylcarbonyl)glycinate；methyl 2-(adamantane-1-carbonylamino)acetate
• CAS: 303798-07-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD01838259
• 分子量: 251.326
• InChiKey: PQBDQRBERNYQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(adamant-1-ylcarbonyl)amino]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(金刚烷-1-羰基)-氨基]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。

  公开号：

  WO2011058582A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl [(adamant-1-ylcarbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。

  公开号：

  WO2011058582A1

文献信息

• CH Bond Arylation of Diamondoids Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Sven Heiles、Jonathan Becker、Bernhard Spengler、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/adsc.201600156

  日期：2016.6.30

  We have developed an effective approach to 1,2‐disubstituted diamondoids by palladium(II) acetate catalyzed functionalization of CH bond. Selective mono‐arylation of the adamantane framework was achieved using picolylamide as a directing group in yields up to 87 %. Kinetic studies in combination with deuterium labeling experiments, competitive experiments and mass spectrometry contribute to the mechanistic

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。
• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

  abundance, and potential for distinct and complementary reactivity patterns. Meanwhile, alkyl bromides as well as low nucleophilic amides and indoles are considered to be particularly challenge substrates for carbonylation reactions. Herein, we report an iron-catalyzed carbonylative coupling of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles to assemble amide structural units, affording various

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。
• 噁唑类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN117447466A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明涉及一类噁唑类化合物及其制备方法和用途，具体而言，本发明公开了通式I表示的噁唑类化合物，及其可药用的盐、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、阻转异构体、多晶型物、溶剂合物、或经同位素标记的化合物。所述式(I)所示化合物具有高效、有选择性的CDK9‑cyclin T1复合物降解作用，可用于制备预防和/或治疗由CDK9‑cyclin T1复合物介导的疾病或病症，特别是肿瘤的药物。#imgabs0#
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2011058582A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Described are bridged compounds of the formula (I), their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, geometrical isomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. The invention relates to compositions and methods to treat fungal infection. These compounds are selective HDAC inhibitors that act as inherent antifungal compounds or enhance the activity of other antifungal compounds such as azoles.

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。