3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzoic acid | 1639866-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzoic acid
• CAS: 1639866-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄Si
• 分子量: 347.486
• InChiKey: DPEHEGQDDDDXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-amino-5-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过变位合成制备新型炔烃修饰的安丝菌素。

  摘要：

  描述了通过用炔烃取代的氨基苯甲酸对 Actinosynnema pretiosum 突变体进行突变补充来制备炔烃修饰的安丝菌素。这种修饰为通过 Huisgen 型环加成引入硫醇接头铺平了道路，该环加成主要可用于产生肿瘤靶向缀合物。在生物活性测试中，只有那些在 C-3 处带有酯侧链的新型安丝菌素衍生物表现出很强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.49
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 咪唑 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过变位合成制备新型炔烃修饰的安丝菌素。

  摘要：

  描述了通过用炔烃取代的氨基苯甲酸对 Actinosynnema pretiosum 突变体进行突变补充来制备炔烃修饰的安丝菌素。这种修饰为通过 Huisgen 型环加成引入硫醇接头铺平了道路，该环加成主要可用于产生肿瘤靶向缀合物。在生物活性测试中，只有那些在 C-3 处带有酯侧链的新型安丝菌素衍生物表现出很强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.49