(S)-6-amino-6,6-dideutero-2-(tert-butoxycarbonylamino)-hexanoic acid | 1187307-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-amino-6,6-dideutero-2-(tert-butoxycarbonylamino)-hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-6-amino-6,6-dideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1187307-66-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 248.291
• InChiKey: DQUHYEDEGRNAFO-SRGBIOPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-amino-6,6-dideutero-2-(tert-butoxycarbonylamino)-hexanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到<ε-(2)H2>-L-Lysine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPIES FOR CANCER USING ISOTOPICALLY SUBSTITUTED LYSINE
  [FR] THÉRAPIES CONTRE LE CANCER UTILISANT DE LA LYSINE SUBSTITUÉE ISOTOPIQUEMENT

  摘要：

  治疗癌症的方法和治疗用物质可能会使用或导致产生在自然界中不会出现的同位素修饰的赖氨酸。

  公开号：

  WO2009114809A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyanopentanoic acid 在 platinum(IV) oxide 氘 作用下， 以 AcOD 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(S)-6-amino-6,6-dideutero-2-(tert-butoxycarbonylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPIES FOR CANCER USING ISOTOPICALLY SUBSTITUTED LYSINE
  [FR] THÉRAPIES CONTRE LE CANCER UTILISANT DE LA LYSINE SUBSTITUÉE ISOTOPIQUEMENT

  摘要：

  治疗癌症的方法和治疗用物质可能会使用或导致产生在自然界中不会出现的同位素修饰的赖氨酸。

  公开号：

  WO2009114809A1

文献信息

• THERAPIES FOR CANCER USING ISOTOPICALLY SUBSTITUTED LYSINE
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20110082208A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Methods of treatment and substances for treatment of cancer may use or cause the creation of isotopically modified lysine at levels that do not occur naturally.

  治疗癌症的方法和治疗物质可能会使用或导致同位素修饰的赖氨酸的创建，其水平不会自然发生。
• Therapies for cancer using isotopically substituted lysine
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US10029956B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Methods of treatment and substances for treatment of cancer may use or cause the creation of isotopically modified lysine at levels that do not occur naturally.

  治疗癌症的方法和物质可能会使用或导致产生天然不存在的同位素修饰赖氨酸。
• Control of lysyl oxidase activity through site-specific deuteration of lysine
  作者：Nikolay B. Pestov、Irina A. Okkelman、Vadim V. Shmanai、Alaksiej L. Hurski、Amato J. Giaccia、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.018

  日期：2011.1

  Lysyl oxidase (LOX) is implicated in several extracellular matrix related disorders, including fibrosis and cancer. Methods of inhibition of LOX in vivo include antibodies, copper sequestration and toxic small molecules such as beta-aminopropionitrile. Here, we propose a novel approach to modulation of LOX activity based on the kinetic isotope effect (KIE). We show that 6,6-D-2-lysine is oxidised by LOX at substantially lower rate, with apparent deuterium effect on V-max/K-m as high as 4.35 +/- 0.22. Lys is an essential nutrient, so dietary ingestion of D(2)Lys and its incorporation via normal Lys turnover suggests new approaches to mitigating LOX-associated pathologies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.