4-叠氮基-2-甲基丁酸甲酯 | 113789-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-叠氮基-2-甲基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-azido-2-methylbutyrate
• 英文别名: Methyl 4-azido-2-methylbutanoate
• CAS: 113789-87-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: HYVJNOSYCGFPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-2-甲基丁酸甲酯 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁酸甲酯和σ-叠氮基戊酸戊酯的合成及反应性以及相应的酰氯作为氨基烷基化的有用试剂

  摘要：

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81492-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸甲酯 在 sodium azide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 4-叠氮基-2-甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁酸甲酯和σ-叠氮基戊酸戊酯的合成及反应性以及相应的酰氯作为氨基烷基化的有用试剂

  摘要：

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81492-7

文献信息

• Benzimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236267A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention provides compounds which are represented by a general formula [I] 1 [in which X stands for hydrogen or halogen; B stands for halogen, cyano or optionally fluorine-substituted lower alkyl; D stands for a 3-10 membered aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group; R 3 , R 4 and R 5 may be same or different, and each stands for hydrogen, lower alkyl optionally having substituent group(s) and the like; and a is 0 or 1]. These compounds exhibit high affinity to nociceptin receptors and whereby inhibit actions of nociceptin, and are useful as an analgesic, antiobestic, agent for ameliorating brain function, treating agents for Alzheimer's disease and dementia, and therapeutic agents for schizophrenia, neurodegenerative diseases, depression, diabetes insipidus, polyuria, hypotension and the like.

  这项发明提供了一些化合物，它们由一般式[I]1表示，其中X代表氢或卤素；B代表卤素、氰基或者可选的含氟低碳基；D代表一个3-10个成员的脂肪氮杂环基团；R3、R4和R5可能相同也可能不同，每个代表氢、可选的取代基的低碳基等；a为0或1。这些化合物表现出高亲和力对于痛觉受体，并抑制痛觉素的作用，因此可用作镇痛剂、抗肥胖剂、改善脑功能的药物、治疗阿尔茨海默病和痴呆症的药物、以及治疗精神分裂症、神经退行性疾病、抑郁症、尿崩症、多尿症、低血压等的治疗剂。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1505063A1

  公开（公告）日：2005-02-09

  This invention provides compounds which are represented by a general formula [I]    [in which X stands for hydrogen or halogen; B stands for halogen, cyano or optionally fluorine-substituted lower alkyl; D stands for a 3-10 membered aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group; R3, R4 and R5 may be same or different, and each stands for hydrogen, lower alkyl optionally having substituent group(s) and the like; and a is 0 or 1]. These compounds exhibit high affinity to nociceptin receptors and whereby inhibit actions of nociceptin, and are useful as an analgesic, antiobestic, agent for ameliorating brain function, treating agents for Alzheimer's disease and dementia, and therapeutic agents for schizophrenia, neurodegenerative diseases, depression, diabetes insipidus, polyuria, hypotension and the like.

  本发明提供了通式[I]表示的化合物。 [其中，X 代表氢或卤素；B 代表卤素、氰基或任选由氟取代的低级烷基；D 代表 3-10 位脂肪族含氮杂环基团；R3、R4 和 R5 可以相同或不同，各自代表氢、任选具有取代基团的低级烷基等；a 为 0 或 1]。这些化合物对痛觉素受体具有高亲和力，从而抑制痛觉素的作用，可用作镇痛剂、抗镇静剂、改善脑功能的药物、治疗阿尔茨海默病和痴呆症的药物，以及精神分裂症、神经退行性疾病、抑郁症、糖尿病、多尿症、低血压等疾病的治疗药物。
• KHOUKHI, N.;VAULTIER, M.;CARRIE, R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1811-1822
  作者：KHOUKHI, N.、VAULTIER, M.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• US7125877B2
  申请人：——

  公开号：US7125877B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• Synthesis and reactivity of methyl γ-azido butyrates and ethyl σ-azido valerates and of the corresponding acid chlorides as useful reagents for the aminoalkylation
  作者：N. Khoukhi、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81492-7

  日期：1987.1

  corresponding acid chlorides 22 and 23 are shown to be interesting reagents for the nucleophilic and electrophilic aminoalkylation. α-substituted methyl γ-azidobutyrates 13 and ethyl σ-azido valerates 14 are easily accessible by alkylation of the lithium enolates of the parent compounds 13a and 14a respectively. Their chemoselective reduction leads to 3-substituted lactams 18 and 19. The acid chlorides

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。