4-叠氮基-2-甲基吡啶 | 95680-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-2-甲基吡啶
• 英文名称: 4-azido-2-methylpyridine
• CAS: 95680-55-0
• 化学式: C₆H₆N₄
• 分子量: 134.14
• InChiKey: ZGVRZIGFWRCOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-2-甲基吡啶 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-(2-methylpyridin-4-yl)triazol-4-yl]-N-(5-phenylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISUBSTITUTED AND TRISUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AS WNT INHIBITORS
  [FR] 1,2,3-TRIAZOLES DISUBSTITUÉS ET TRISUBTITUTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE WNT

  摘要：

  公开号：

  WO2018045182A8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基吡啶 盐酸盐 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-叠氮基-2-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  发现一系列取代的 1H-((1,2,3-Triazol-4-yl)methoxy)pyrimidines 作为脑渗透剂和有效的 GluN2B-选择性负变构调节剂

  摘要：

  在此，我们将一系列取代的 1 H -((1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)pyrimidines 描述为有效的 GluN2B 负变构调节剂。对几个五元和六元杂环的探索导致了 O-连接的嘧啶类似物的鉴定，这些类似物具有效力和理想的 ADME 特征的平衡。由于对代谢饱和度的初步观察，对化合物18 进行了早期代谢物鉴定研究，结果推动了进一步的迭代优化工作，以避免形成不需要的饱和代谢物。对 1 H -1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)pyrimidines嘧啶部分取代的综合研究允许鉴定化合物31，它表现出高 GluN2B 受体亲和力、改善的溶解度和清洁的心血管特征。化合物31在大鼠体内以 10 mg/kg 的口服剂量进行体外靶标参与研究并获得1.7 mg/kg 的ED 50 。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01916

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AS NR2B-SELECTIVE NMDA MODULATORS<br/>[FR] 1,2,3-TRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE NMDA SÉLECTIFS DE NR2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017139428A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  1,2,3-三唑作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、紊乱和病况的药物组合物和方法。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ HÉTÉRO(ARYL) 1,3-DIPOLE AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2015112014A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a process comprising the step of reacting a (hetero)aryl 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne, wherein: a (hetero)aryl 1,3-dipole compound is defined as a compound comprising a 1,3-dipole functional group, wherein the 1,3-dipole functional group is bonded to a (hetero)aryl group, and wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is a (hetero)aryl azide or a (hetero)aryl diazo compound; wherein: (i) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises one or more substituents having a positive value for the para-Hammett substituent constant σp and/or the meta-Hammett substituent constant σm, and/or (ii) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is an electron-poor (hetero)aryl group, wherein an electron-poor (hetero)aryl group is: (ii-a) a (hetero)aryl group wherein the (hetero)aromatic ring system is bearing a positive charge, and/or (ii-b) a (hetero)aryl group wherein the ratio number of π-electrons present in the (hetero)aromatic ring system} : number of protons present in the nuclei of the (hetero)aromatic ring system} is lower than 0.167 for a 6-membered ring, or lower than 0.200 for a 5-membered ring; and wherein the (hetero)cycloalkyne is a (hetero)cyclooctyne or a (hetero)cyclononyne according to Formula (1): The invention also relates to the products obtainable by the process according to the invention.

  本发明涉及一种包括以下步骤的过程：将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环戊炔发生反应，其中：（杂）芳基1,3-二极化合物被定义为包含1,3-二极功能基团的化合物，其中1,3-二极功能基团与（杂）芳基团结合，而（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团包括一个或多个对位Hammett取代常数σp和/或间位Hammett取代常数σm的正值取代基，和/或（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团是一个电子贫穷的（杂）芳基团，其中电子贫穷的（杂）芳基团是：（ii-a）一个（杂）芳基团，其中（杂）芳香环系统带有正电荷，和/或（ii-b）一个（杂）芳基团，其中比例（杂）芳香环系统中存在的π电子数}：（杂）芳香环系统中核内质子数}对于6元环小于0.167，或对于5元环小于0.200；其中（杂）环戊炔是根据式（1）的（杂）环辛炔或（杂）环壬炔；该发明还涉及根据该发明的过程获得的产品。
• Disubstituted and trisubstituted 1,2,3-triazoles as Wnt inhibitors
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US10793544B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present disclosure provides compounds that may be useful for inhibiting Wnt pathway comprising compounds of the formula: (Ia) or (Ib) wherein the variables are as defined herein. In some aspects, the compounds may be used to inhibit the Wnt pathway and used to treat cancer, myocardial infarction, osteopetrosis, or used in the maturation of a precursor cell to a mature cell. Also provided herein in are pharmaceutical compositions of the compounds described herein.

  本公开提供了可用于抑制 Wnt 通路的化合物，其中包括式：(Ia)或(Ib)，其中变量如本文所定义。在某些方面，这些化合物可用于抑制 Wnt 通路，并用于治疗癌症、心肌梗塞、骨质疏松，或用于前体细胞向成熟细胞的成熟。本文还提供了本文所述化合物的药物组合物。
• Ohba, Yoshihiro; Matsukura, Ikuo; Fukazawa, Yoshimasa, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 287 - 290
  作者：Ohba, Yoshihiro、Matsukura, Ikuo、Fukazawa, Yoshimasa、Nishiwaki, Tarozaemon

  DOI：——

  日期：——
• Sawanishi, Hiroyuki; Tajima, Kayoko; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3175 - 3181
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Tajima, Kayoko、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——