5,18-Dimethyl-9,14-dioxapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.015,20]icosa-3(8),4,6,15(20),16,18-hexaene-10,13-dione | 108843-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 5,18-Dimethyl-9,14-dioxapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.015,20]icosa-3(8),4,6,15(20),16,18-hexaene-10,13-dione
• 英文别名: 5,18-dimethyl-9,14-dioxapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.015,20]icosa-3(8),4,6,15(20),16,18-hexaene-10,13-dione
• CAS: 108843-93-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JKKSSXDHOHGKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 金刚烷 作用下， 反应 36.0h， 生成 5,18-Dimethyl-9,14-dioxapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.015,20]icosa-3(8),4,6,15(20),16,18-hexaene-10,13-dione 、 5,15-Dimethyl-9,19-dioxapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.013,18]icosa-3(8),4,6,13(18),14,16-hexaene-10,20-dione
  参考文献：
  名称：

  通过机械研磨评估葫芦[8]尿素介导的6-甲基香豆素的光二聚化-添加剂的超分子效应

  摘要：

  用葫芦[8]尿素（CB [8]）或其他添加剂（例如硫脲）进行机械研磨后，6-甲基香豆素（1）显示出增强的光二聚化效率，并且完全形成了头对头的光二聚体。用CB [8]机械研磨1会导致主客体与固态红移荧光相互作用。这种荧光发射的红移类似于在298 K下溶液中CB [8] -1主-客体复合物观察到的红移发射。以CB [8]机械研磨1时，固态下的磷光发射分布图]与观察到的CB [8] –1的磷光曲线相似宿主-客体复合物在77K。从水中单晶X射线测定1表示，香豆素以头对头的方式取向，双键之间的距离为4.695Å，该距离大于晶态下有效的光二聚化所需的Schmidt距离为4.2Å。用添加剂机械研磨后1的光反应性增强似乎是多种因素共同作用的结果。：（a）在机械研磨和/或过程中可能形成的晶体缺陷/缺陷；（b）由于机械研磨而形成新相（我们无法观察到任何明显的结晶度变化，而不能完全排除非晶相的形成）。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.01.005

文献信息

• Evaluating photodimerization of 6-methylcoumarin mediated by cucurbit[8]uril through mechanical grinding – Supramolecular effects of additives
  作者：Barry C. Pemberton、Angel Ugrinov、J. Sivaguru

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.01.005

  日期：2013.3

  crystal X-ray determination of 1 from water reveals that the coumarins are oriented in a head-to-head fashion with the distance between the double bonds being 4.695 Å, a distance that is greater than the required Schmidt distance of 4.2 Å for efficient photodimerization in the crystalline state. Enhancement of photoreactivity of 1 upon mechanical grinding with additives appears to be the result of a combination

  用葫芦[8]尿素（CB [8]）或其他添加剂（例如硫脲）进行机械研磨后，6-甲基香豆素（1）显示出增强的光二聚化效率，并且完全形成了头对头的光二聚体。用CB [8]机械研磨1会导致主客体与固态红移荧光相互作用。这种荧光发射的红移类似于在298 K下溶液中CB [8] -1主-客体复合物观察到的红移发射。以CB [8]机械研磨1时，固态下的磷光发射分布图]与观察到的CB [8] –1的磷光曲线相似宿主-客体复合物在77K。从水中单晶X射线测定1表示，香豆素以头对头的方式取向，双键之间的距离为4.695Å，该距离大于晶态下有效的光二聚化所需的Schmidt距离为4.2Å。用添加剂机械研磨后1的光反应性增强似乎是多种因素共同作用的结果。：（a）在机械研磨和/或过程中可能形成的晶体缺陷/缺陷；（b）由于机械研磨而形成新相（我们无法观察到任何明显的结晶度变化，而不能完全排除非晶相的形成）。