4-cyano-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylvinyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylvinyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxamide
• 英文别名: (2R,3S)-4-cyano-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: GTTAVDBSVHHXSE-HGFSOSMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 氯化亚砜 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-cyano-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylvinyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）与α，β-不饱和酰胺对3-氧代丙烷腈的氧化环化反应 区域和立体选择性合成4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺

  摘要：

  使用乙酸锰（III）通过3-氧代丙烷腈与不饱和酰胺的氧化环化反应获得4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺。用（2E）-3-（5-甲基-2-呋喃基）丙烯酰胺和（2E）-3-（2-噻吩基）丙烯酰胺处理3-氧代丙烷腈，得到2-（5-甲基-2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）取代的4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺分别具有中等收率。然而，（2 E）-3-（2-呋喃基）丙烯酰胺和（2 E）-3-苯基丙烯酰胺在相同条件下没有产生任何产物。另一方面，二烯酰胺的反应如（2 E，4 E）-5-苯基戊-2，4-二酰胺与3-氧丙烷腈得到2-（2-乙烯基苯基）-4-氰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酰胺的非对映异构体混合物。提出了形成所有这些化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.088

文献信息

• Oxidative cyclization of 3-oxopropanenitriles with α,β-unsaturated amides by manganese(III) acetate. Regio- and stereoselective synthesis of 4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides
  作者：E. Vildan Burgaz、Mehmet Yılmaz、A. Tarık Pekel、Atilla Öktemer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.088

  日期：2007.7

  4-Cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides were obtained from the oxidative cyclization of 3-oxopropanenitriles with unsaturated amides using manganese(III) acetate. Treatment of 3-oxopropanenitriles with (2E)-3-(5-methyl-2-furyl)acrylamide and (2E)-3-(2-thienyl)acrylamide gave 2-(5-methyl-2-furyl) and 2-(2-thienyl) substituted 4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides in moderate yields, respectively.

  使用乙酸锰（III）通过3-氧代丙烷腈与不饱和酰胺的氧化环化反应获得4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺。用（2E）-3-（5-甲基-2-呋喃基）丙烯酰胺和（2E）-3-（2-噻吩基）丙烯酰胺处理3-氧代丙烷腈，得到2-（5-甲基-2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）取代的4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺分别具有中等收率。然而，（2 E）-3-（2-呋喃基）丙烯酰胺和（2 E）-3-苯基丙烯酰胺在相同条件下没有产生任何产物。另一方面，二烯酰胺的反应如（2 E，4 E）-5-苯基戊-2，4-二酰胺与3-氧丙烷腈得到2-（2-乙烯基苯基）-4-氰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酰胺的非对映异构体混合物。提出了形成所有这些化合物的机理。