2-(4-methoxyphenyl)-3H-indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)indol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: GIZFWLIYQQKDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3H-indol-3-one 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-phenyl 2,2-difluoro-2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Mukaiyama–Mannich Reaction of Cyclic C-Acylimines with Difluoroenoxysilanes: Access to Difluoroalkylated Indolin-3-ones

  摘要：

  A catalytic enantioselective Mukaiyama-Mannich reaction of cyclic C-acylimines with difluoroenoxysilanes is reported.(S)-TRIP enables the enantioselective synthesis of a series of novel difluoroalkylated indolin-3-ones bearing a quaternary stereocenter in up to 97% yield and 98% ee. The synthetic utility of this protocol is highlighted by efficient conversion of the products to the corresponding indolin-3-one derivatives without any erosion of the enantiopurity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03213
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium phosphate monohydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(iii) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines

  摘要：

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。

  DOI：

  10.1039/c4cc07125e

文献信息

• An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder reaction via trienamine catalysis
  作者：Jing-Xin Liu、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c3ob41698d

  日期：——

  An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition of 2-aryl-3H-indol-3-ones and 2,4-dienals was explored via trienamine catalysis of a chiral secondary amine. Multifunctional tricyclic polyhydropyrido[1,2-a]indoles were efficiently constructed in good stereoselectivity (up to 92% ee, >19 : 1 dr).

  通过三烯胺催化手性仲胺探索了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮和2,4-二烯的不对称正电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成反应。多功能三环多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚以良好的立体选择性（高达92％ee，> 19：1 dr）被有效地构建。
• Synthesis of <i>N</i> -Fused Seven-Membered Indoline-3-ones <i>via</i> a Palladium-Catalyzed One-Pot Insertion Reaction from 2-Alkynyl Arylazides and Cyclic <i>β</i> -Diketones
  作者：Ping Li、Rong Sheng、Zhiqiang Zhou、Guiwen Hu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000243

  日期：2020.4.16

  A novel insertion reaction of cyclic C‐acylimines into cyclic β‐diketones to construct N‐fused seven‐membered multifunctional polycyclic indoline‐3‐one derivatives has been described, which has shown good tolerance of various functional groups. The corresponding products were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  描述了一种新型的将环状C-酰亚胺插入环状β-二酮的新型反应，以构建N融合的七元多功能多环吲哚3-3-酮衍生物，显示出对各种官能团的良好耐受性。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of arylindolyl indolin-3-ones with both axial and central chirality
  作者：Xi Yuan、Xudong Wu、Fei Peng、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/d0cc05432a

  日期：——

  An efficient method for chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric synthesis of arylindolyl indolin-3-ones with both axial and central chirality has been developed via the reaction of 3-arylindoles with 2-aryl-3H-indol-3-ones, and the target products were obtained in high yields with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity.

  通过3-芳基吲哚与2-芳基-3 H-吲哚-3-酮的反应，开发了一种有效的手性磷酸催化不对称合成轴向和中心手性的芳基吲哚-3-酮的方法。以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性的目标产物。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed direct asymmetric mannich reaction of cyclic<i>C</i>-acylimines with simple ketones: facile access to C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Jin-Shan Li、Yong-Jie Liu、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c8cc05125a

  日期：——

  A chiral Brønsted acid-catalyzed direct asymmetric Mannich reaction of simple ketones with cyclic C-acylimines has been established for the synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones. In the presence of 5–10 mol% chiral phosphoric acid, a series of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-arylindolin-3-ones were obtained in good to high yield with up to 99% ee. The adducts obtained could be readily converted into

  建立了手性布朗斯台德酸催化的简单酮类与环状C-酰基亚胺的直接不对称曼尼希反应，用于合成C2-季吲哚-3-酮。在5-10 mol％手性磷酸的存在下，以高达99％ee的良好或高收率获得了一系列2-（2-氧代-2-苯基乙基）-2-芳基吲哚-3-酮。通过简单的修饰，可以容易地将获得的加合物转化为二氢吲哚，三环吲哚-3-酮和四环四氢吲哚并[1,2- a ]喹啉。
• 一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不 对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229152B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。