ethyl 2-[(tert-pentylamino)methyl]acrylate | 1092539-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(tert-pentylamino)methyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-methylbutan-2-ylamino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1092539-98-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: UAEQFZRBOVAUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(tert-pentylamino)methyl]acrylate 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 1-tert-pentyl-2-(phenoxymethyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物和折叠单体应用的新型功能化氮丙啶-2-和氮杂环丁烷-3-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  开发了2-（溴甲基）氮丙啶烷基-2-羧酸烷基酯和3-溴氮杂环丁烷-3-羧酸烷基酯的简短合成，包括胺化，溴化和碱诱导的2-（溴甲基）丙烯酸烷基酯的环化。氮丙啶是动力学上有利的环化产物，并且可以通过热异构化转化为3-溴氮杂环丁烷-3-羧酸衍生物。新的小分子氮杂杂环α-和β-氨基酸衍生物包含一个溴取代的碳中心，作为官能化的有用部分。通过碳，硫，氧和氮亲核试剂的亲核取代以及氨基和羧基的修饰，这些官能化氮杂杂环的转化提供了一系列新的构象受限的氮丙啶-2-和氮杂啶-3-羧酸衍生物，

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0879-1
• 作为产物：
  描述：

  叔戊基胺 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到ethyl 2-[(tert-pentylamino)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-（溴甲基）氮丙啶-2-羧酸烷基酯和3-溴氮杂环丁烷-3-羧酸烷基酯的合成

  摘要：

  开发了2-（溴甲基）氮丙啶烷基-2-羧酸烷基酯和3-溴氮杂环丁烷-3-羧酸烷基酯的简短合成，包括胺化，溴化和碱诱导的2-（溴甲基）丙烯酸烷基酯的环化。这些新的小环氮杂杂环α-和β-氨基酸衍生物是有前途的合成子，其通过转化为2-（氨基甲基）氮丙啶-2-羧酸盐和3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸盐而证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.119

文献信息

• Synthesis of Alkyl 3-Chloroazetidine-3-carboxylates via Regioselective Ring Transformation of Alkyl 2-(Bromomethyl)aziridine-2-carboxylates
  作者：Norbert De Kimpe、Asta Žukauskaitė、Sven Mangelinckx、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3987/com-13-s(s)35

  日期：——

  The synthesis of alkyl 3-chloroazetidine-3-carboxylates was developed by ring transformation of alkyl 2-(bromomethyl)aziridine-2-carboxylates utilizing ring opening with hydrochloric acid at the more sterically hindered carbon atom of the aziridine ring and subsequent base-promoted ring closure.