4,5,6,7-四氢异吲哚 | 51649-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢异吲哚
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydroisoindole；3,4-butanopyrrole
• CAS: 51649-35-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD12923767
• 分子量: 121.182
• InChiKey: JSHOAZBZHHEGHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢异吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-[[3-[[5-carboxy-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Simple Methodology for Syntheses of Porphyrins Possessing Multiple Peripheral Substituents with an Element of Symmetry

  摘要：

  New methodology was developed for synthesis of regiochemically pure porphyrins with D-2h symmetry (e.g. 9) via tetramerization reactions involving two different pyrroles. The two pyrrole components were a 2,5-diunsubstituted pyrrole (e.g. 11) and a 2,5-bis[(N,N-dimethylamino)methyl]pyrrole (e.g, 10), the latter being formed from a 2,5-di-unsubstituted pyrrole by treatment with excess Eschenmoser's reagent (N,N-dimethylmethyleneammonium iodide). A bis-butanoporphyrin 16 was transformed into the corresponding opp-bis-benzoporphyrin 17 by treatment with DDQ. The synthetic method was further extended to allow the synthesis of more unsymmetrical porphyrins, with C-2v symmetry (e.g. 32), by reacting a tripyrrane (e.g. 27) with a 2,5-bis[(N,N-dimethylamino)methyl]pyrrole (e.g. 18). The structures and substituent arrays in both type of porphyrins were confirmed by single-crystal X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jo951870f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-氯环己基苯基砜 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5,6,7-四氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型通用合成取代的四苯并卟啉

  摘要：

  开发了一条新颖的合成路线，合成具有各种外围官能团的四芳基四苯并卟啉（Ar 4 TBP）。该程序包括（i）1-硝基-或1-苯基磺酰基环己烯与异氰基乙酸酯的Barton-Zard缩合;（ii）所得4,5,6,7-四氢异吲哚与芳香族醛的缩合，得到稠合的四芳基四环己烯基卟啉（Ar 4 TCHP），以及（iii）将Ar 4 TCHP的金属配合物芳构化为相应的Ar 4 TBP。将Ar 4 TBP的Cu和Zn络合物进一步脱金属，得到相应的Ar 4TBP游离碱。该序列的总产率为15％至40％，这使得该方法适合一次制备克量的Ar 4 TBP。讨论了方法的范围，外围取代基的选择，金属离子的选择及其对芳构化收率的影响。报告了新合成的Ar 4 TBP和Ar 4 TCHP的基本光谱性质以及NiAr 4 TBP配合物的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo0350054

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了TAmbjamines中抗疟活性的第一个解释。
• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• IMAGING DENDRIMER NANOPROBES AND USES THEREOF
  申请人：Vinogradov Sergei A.

  公开号：US20110117020A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to imaging nanoprobe and methods of use thereof. Specifically, the invention relates to long-lived oxygen-insensitive nanoprobe comprising a lumisescent moeity with a long excited state lifetime, embedded in a dendrimer, wherein said dendrimer is internally cross-linked and has hydrophilic peripheral layer.

  这项发明涉及成像纳米探针及其使用方法。具体而言，该发明涉及一种长寿命的氧不敏感纳米探针，包括一个具有长激发态寿命的发光基团，嵌入在一个树枝状聚合物中，所述树枝状聚合物内部交联，并具有亲水性外周层。
• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。
• Process for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020151741A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  There is disclosed a process process for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which process comprises reacting cyclopropanecarboxylic acid of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 6 OH  (3), in the presence of a catalyst compound comprising an element of to Group 4 of the Periodic Table of Elements.

  披露了一种制备公式(1)所示的环丙烷甲酸酯的方法：1该方法包括将公式(2)所示的环丙烷甲酸与公式(3)所示的单一羟基化合物反应：R6OH  (3)，在含有元素周期表第4族元素的催化剂化合物存在下。