2,5,6,7-四氢异吲哚-4-酮 | 113880-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,5,6,7-四氢异吲哚-4-酮
• 中文别名: 2,5,6,7-四氢-异吲哚-4-酮
• 英文名称: 2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
• 英文别名: 2,5,6,7-Tetrahydro-isoindol-4-one；2,5,6,7-tetrahydroisoindol-4-one
• CAS: 113880-79-8
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD05664034
• 分子量: 135.166
• InChiKey: KFLNDCIGSSBKBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6,7-四氢异吲哚-4-酮 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到4,5,6,7-四氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ruehe; Kroehnke; Ezquerra, Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1987, vol. 91, # 9, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2,5,6,7-四氢异吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrano [2,3- e ] isoindol-2-ones，new angelicin heteroanalogues

  摘要：

  据报道，吡喃并[2,3 - e ] isoindol-2-one环系统，即当归的杂类似物，可以方便地合成。我们的合成方法包括使用5-二烷基氨基-或5-羟基亚甲基中间体作为结构单元，使吡喃环在异吲哚部分上的成环反应。研究了新衍生物的光抗增殖活性。其中一些在8位带有苄基的化合物在微摩尔范围内具有IC 50活性。细胞的细胞毒性涉及细胞凋亡，细胞周期概况的改变和膜的光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.096

文献信息

• [EN] NEW THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF HAEMATOLOGICAL PATHOLOGIES<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES HÉMATOLOGIQUES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI DI PALERMO

  公开号：WO2021038452A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds having a tetracyclic system and the use thereof as new therapeutic agents in the treatment of acute myeloid leukemia (AML), preferably in FLT3/ITD hemizygote patients resistant to conventional therapies. The invention also relates to 5,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[4,5-e]isoindol-2-amine compounds useful as intermediates for the synthesis of tetracyclic imidazo[2',1':2,3][1,3]thiazolo[4,5-e]isoindole compounds.

  该发明涉及具有四环系统的化合物及其作为新的治疗剂在治疗急性髓样白血病（AML）中的用途，优选用于对传统疗法具有抗药性的FLT3/ITD半合子患者。该发明还涉及5,7-二氢-4H-[1,3]噻唑并[4,5-e]异吲哚-2-胺化合物，可用作合成四环咪唑并[2',1':2,3][1,3]噻唑并[4,5-e]异吲哚化合物的中间体。
• [EN] PYRANOPYRAZOLE AND PYRAZOLOPYRIDINE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE DE PYRANOPYRAZOLE ET DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019108565A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Pyranoyrazoles and pyrazolopyridines of formula I or formula II are disclosed: (I), (II) These compounds inhibit Coagulation Factor Xlla in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的吡喃咪唑和吡唑吡啶化合物：（I），（II）这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子的情况下抑制凝血因子XIIa。它们对治疗自身免疫性疾病有用。
• Access to Benzylic Quaternary Carbons from Aromatic Ketones
  作者：You Li、Jingpeng Han、Han Luo、Qiaoyu An、Xiao-Ping Cao、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02204

  日期：2019.8.2

  constructing all-carbon quaternary structural units from aryl ketones, revealing that the entire process involves three consecutive chemical events, namely nucleophilic addition, Meinwald 1,2-hydrogen migration, and alkylation. Interestingly, dimerization of acetophenones results in formation of 2,4-diarylfurans under the employed conditions rather than the quaternary carbon products.

  在生物分子和药物中普遍存在的苄基全碳四元立体中心的构建是具有高度实际意义的任务。在这里，我们公开了一种由芳基酮构建全碳四元结构单元的高效一锅法，揭示了整个过程涉及三个连续的化学事件，即亲核加成，Meinwald 1,2-氢迁移和烷基化。有趣的是，在所采用的条件下，苯乙酮的二聚作用导致形成2，4-二芳基呋喃，而不是季碳产物。
• Insight on [1,3]thiazolo[4,5-e]isoindoles as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Virginia Spanò、Marilia Barreca、Roberta Rocca、Roberta Bortolozzi、Ruoli Bai、Anna Carbone、Maria Valeria Raimondi、Antonio Palumbo Piccionello、Alessandra Montalbano、Stefano Alcaro、Ernest Hamel、Giampietro Viola、Paola Barraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113122

  日期：2021.2

  A series of [1,3]thiazolo[4,5-e]isoindoles has been synthesized through a versatile and high yielding multistep sequence. Evaluation of the antiproliferative activity of the new compounds on the full NCI human tumor cell line panel highlighted several compounds that are able to inhibit tumor cell proliferation at micromolar-submicromolar concentrations. The most active derivative 11g was found to cause

  通过通用且高产率的多步骤序列合成了一系列[1,3]噻唑并[4,5- e ]异吲哚。对新化合物在完整的NCI人肿瘤细胞系中的抗增殖活性的评估突出了几种能够在微摩尔-亚微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞增殖的化合物。发现最活跃的衍生物11g沿着线粒体途径，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导HeLa细胞凋亡，使其成为发现新抗有丝分裂药物的先导化合物。
• [EN] FUROXAN-BASED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE FUROXANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2019140194A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Described herein are compounds of the formula (I), as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds/pharmaceutical compositions for treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, and multiple sclerosis (MS).

  本文描述了化合物(I)的结构，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物/药物组合物治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病和多发性硬化症（MS）的方法。