(2R,4S,5S)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(dimethoxy-phosphoryl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 176097-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(dimethoxy-phosphoryl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4S,5S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 176097-00-0
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₉P
• 分子量: 367.293
• InChiKey: KOJNJGCJCQCDLM-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(dimethoxy-phosphoryl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有糖基膦酸酯结构的新型CMP-NeuNAc类似物的合成

  摘要：

  使用TMSOTf作为催化剂，通过亚磷酸三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的亚磷酸三甲硅烷基酯的亲核取代，合成了唾液酸磷酸酯，并使用Mitsunobu缩合反应将其转化为CMP-NeuNAc类似物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00069-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(diethoxy-phosphanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 二甲基三甲硅基膦酸酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,4S,5S)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(dimethoxy-phosphoryl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有糖基膦酸酯结构的新型CMP-NeuNAc类似物的合成

  摘要：

  使用TMSOTf作为催化剂，通过亚磷酸三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的亚磷酸三甲硅烷基酯的亲核取代，合成了唾液酸磷酸酯，并使用Mitsunobu缩合反应将其转化为CMP-NeuNAc类似物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00069-x