2-(环己烯-1-基)乙炔基苯 | 13456-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(环己烯-1-基)乙炔基苯
• 英文名称: cyclohex-1-enylethynylbenzene
• 英文别名: (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)benzene；1-(phenylethynyl)cyclohexene；(cyclohex-1-enyl)(phenyl)acetylene；(1-Cyclohexen-1-ylethynyl)benzene；2-(cyclohexen-1-yl)ethynylbenzene
• CAS: 13456-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: FEKPXSPSTYPWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己烯-1-基)乙炔基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Phenyl-2-(7,7-dichlorbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-cyclopropenon
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow,E.V., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 427 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-(环己烯-1-基)乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧丙烷的铜催化硅烷化反应：易于获得2,3-烯丙醇和立体定义的烯烃

  摘要：

  已经开发了由铜催化剂催化的炔丙基环氧化物的高效甲硅烷基化反应。在温和的反应条件下，可以通过调节反应中使用的碱和溶剂，以中等至高收率选择性地获得三和四取代的官能化烯丙醇和烯烃。这项工作为从相同的炔丙基环氧化合物原料合成多官能化的2，3-烯醇和立体定义的烯烃提供了直接有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc04588c

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ethynylstibanes with organic halides
  作者：Naoki Kakusawa、Kouichiro Yamaguchi、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.021

  日期：2005.6

  The reaction of ethynylstibanes (1a–g) with vinyl halides or triflate in the presence of a palladium catalyst led to the formation of cross-coupling products (5a–g, 10–12) in good to moderate yield, along with homo-coupling products (6a–g). A similar reaction of ethynyldiphenylstibane (1a) with aryl iodides (13a–i) also gave cross-coupling products (14a–i), although the yields were relatively low.

  在钯催化剂的存在下，乙炔基苯乙烯（1a – g）与卤化乙烯或三氟甲磺酸酯的反应导致形成交联产物（5a – g，10 – 12），具有良好至中等的收率以及均相偶联产品（6a–g）。乙炔基二苯基乙b （1a）与芳基碘化物（13a – i）的类似反应也产生交叉偶联产物（14a – i），尽管产量相对较低。交叉偶联产物的产率高度依赖于所用溶剂的性质，当反应在HMPA或胺（如二乙胺和吗啉）中进行时，可获得良好的结果。结果表明，HMPA和用作溶剂的胺可通过锑和氧（对于HMPA）或氮（对于胺）之间的分子间配位作用，促进1上的乙炔基向钯的金属转移。
• [Ind2TiMe2]: A General Catalyst for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Andreas Heutling、Frauke Pohlki、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.200305771

  日期：2004.6.21

  concentration of the employed amine. Furthermore, no dimerization of the catalytically active imido complex is observed in the hydroamination of 1-phenylpropyne with 4-methylaniline in the presence of [Ind(2)TiMe(2)] as catalyst. In general, a combination of [Ind(2)TiMe(2)]-catalyzed hydroamination of alkynes with subsequent reduction leads to the formation of secondary amines with good to excellent yields

  [Ind（2）TiMe（2）]（Ind =茚基）是用于炔烃分子间加氢胺化的高活性通用催化剂。它催化伯芳基，叔烷基，仲烷基和正烷基胺与内部和末端炔烃的反应。在不对称取代的1-苯基-2-烷基炔烃的情况下，反应以适度至优异的区域选择性进行，从而有利于形成抗马尔科夫尼科夫区域异构体。尽管末端芳基炔烃的加氢胺化反应的主要产物总是反马氏化学异构体，而烷基炔烃与芳基胺反应，优选得到马尔可夫尼可夫产物。为了达到将空间位阻较少的正烷基胺和苄基胺添加到炔烃中的合理速率，必须将这些胺缓慢地添加到反应混合物中。该行为由以下事实解释：基于初始动力学研究提出的催化循环包括反应速率随所用胺的浓度降低而增加的可能性。此外，在[Ind（2）TiMe（2）]作为催化剂存在下，在1-苯基丙炔与4-甲基苯胺的加氢胺化反应中，未观察到催化活性的亚氨基配合物的二聚化。通常，[Ind（2）TiMe（2）]催化的炔烃加氢胺化反应与随后的
• Dichlororuthenium(IV) Complex ofmeso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin: Active and Robust Catalyst for Highly Selective Oxidation of Arenes, Unsaturated Steroids, and Electron-Deficient Alkenes by Using 2,6-DichloropyridineN-Oxide
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200401008

  日期：2005.6.20

  under acid-free conditions, a wide variety of hydrocarbons including 1) cycloalkenes, conjugated enynes, electron-deficient alkenes (to afford epoxides), 2) arenes (to afford quinones), and 3) Delta5-unsaturated steroids, Delta4-3-ketosteroids, and estratetraene derivatives (to afford epoxide/ketone derivatives of steroids) in up to 99 % product yield within several hours with up to 100 % substrate conversion

  由[Ru（VI）（2,6-Cl2tpp）O2]与Me3SiCl的反应以90％的收率制备的[Ru（IV）（2,6-Cl2tpp）Cl2]是通过X射线晶体学表征的结构明显优于[Ru（IV）（tmp）Cl2]，[Ru（IV）（ttp）Cl2]和[Ru（II）（por）（CO）]（por = 2,6-Cl2tpp，F20-tpp ，F28-tpp）作为烯烃与2,6-Cl2pyNO（2,6-Cl2tpp = meso-tetrakis（2,6-dichlorophenyl）porphyrinato dianion; tmp = meso-tetramesitylporphyrinato dianion; ttp = meso-tetrakis（对甲苯基）卟啉二价阴离子; F20-tpp =间四（五氟苯基）卟啉二价阴离子; F28-tpp = 2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15
• Dehydration-hydration of α-alkynols over zeolite catalyst. Selective synthesis of conjugated enynes and α,β-unsaturated ketones
  作者：Giovanni Sartori、Andrea Pastorio、Raimondo Maggi、Franca Bigi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00382-1

  日期：1996.6

  α-Alkynols 1 are converted in high yield and selectivity into conjugated enynes 2 or α,β-unsaturated ketones 3 by treatment with acid zeolites. The exclusive production of compounds 2 or 3 depends on the nature of the starting material 1 and experimental conditions.

  通过用酸性沸石处理，α-炔醇1以高产率和选择性转化为共轭烯炔2或α，β-不饱和酮3。化合物2或3的排他性生产取决于原料1的性质和实验条件。
• Soluble Polymer-Supported Ruthenium Porphyrin Catalysts for Epoxidation, Cyclopropanation, and Aziridination of Alkenes
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol0259138

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Attachment of poly(ethylene glycol) (PEG) to ruthenium porphyrin via a covalent etheric bond gives soluble polymer-supported ruthenium catalysts 3-5. These catalysts exhibit high reactivity and selectivity toward alkene epoxidation with 2,6-dichloropyridine N-oxide and alkene cyclopropanation with diazo compounds. The application of these catalysts in the synthesis of unstable

  [反应：见正文]聚乙二醇（PEG）通过共价醚键连接到钌卟啉上，得到了可溶性聚合物负载的钌催化剂3-5。这些催化剂对用2，6-二氯吡啶N-氧化物进行的烯烃环氧化和用重氮化合物进行的烯烃环丙烷化表现出高反应性和选择性。已经证明了这些催化剂在不稳定有机化合物的合成中的应用。