8-acetyl-1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one | 1194709-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one
• 英文别名: 7-acetyl-1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-oxa-1,4-diazaanthracen-6-one；8-Acetyl-1,4-diethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one；8-acetyl-1,4-diethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one
• CAS: 1194709-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: RPRXACKDJYBEOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one 、 2-巯基乙醇 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的次氯酸双光子比例荧光探针的合理设计。

  摘要：

  通过引入四氢喹喔啉基团作为电子供体以增强分子内电荷转移效果，我们特意设计了一种香豆素衍生物TQC-HClO，用作两光子比例荧光探针，可对细胞和斑马鱼中的次氯酸进行成像，灵敏度高，且高选择性。TQC-HClO表现出明显的两光子吸收截面（在800–840 nm中超过100 GM），较大的斯托克斯位移（159至173 nm），以及荧光比值从橙色（λmax em = 583 nm）变化到对次氯酸呈红色（λmax em = 650 nm）。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c00030
• 作为产物：
  描述：

  在 次氯酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-acetyl-1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的次氯酸双光子比例荧光探针的合理设计。

  摘要：

  通过引入四氢喹喔啉基团作为电子供体以增强分子内电荷转移效果，我们特意设计了一种香豆素衍生物TQC-HClO，用作两光子比例荧光探针，可对细胞和斑马鱼中的次氯酸进行成像，灵敏度高，且高选择性。TQC-HClO表现出明显的两光子吸收截面（在800–840 nm中超过100 GM），较大的斯托克斯位移（159至173 nm），以及荧光比值从橙色（λmax em = 583 nm）变化到对次氯酸呈红色（λmax em = 650 nm）。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c00030

文献信息

• A novel near-infrared fluorescent probe for rapid detection of peroxynitrite with large stokes shift and imaging in living cells
  作者：C. Parthiban、R. Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113579

  日期：2022.1

  Imagining ONOO− in the living system is more important to monitor their function. We have analyzed various coumarin derivatives using DFT computations. We have designed and synthesized a coumarin chalcone-hybrid (Coumn-pHP-ONOO−) based turn-on NIR fluorescent probe for the rapid detection of ONOO− based on oxidative hydrolysis of aryl boronate group in a living system. Our probe Coumn-pHP-ONOO− shows

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 在信号转导、抗菌活性等病理和生理过程中起着至关重要的作用。想象 ONOO -在生命系统中对监测其功能更为重要。我们已经使用 DFT 计算分析了各种香豆素衍生物。我们设计并合成了一种基于香豆素查尔酮杂化物（Coumn-pHP-ONOO -）的开启式近红外荧光探针，用于基于生命系统中芳基硼酸酯基团的氧化水解快速检测 ONOO -。我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −显示对ONOO 的灵敏和选择性检测−在 THF/水 (6/4, v/v, pH = 7.4) 溶液中存在具有大斯托克斯位移 (149 nm) 和快速响应 (<5s) 的各种反应性物质时。该探针的检测限为 53.8 nM，在其他活性氧存在时具有合理的特异性。此外，我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −表现出低毒性、良好的生物相容性、优异的渗透性，并成功检测到HeLa 细胞中的 ONOO −。
• 一种长波长型H2S荧光探针及其合成方法和 应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN107383037B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明涉及的是一种水介质中长波长荧光增强快速识别H2S荧光探针的制备方法以及该荧光探针在检测H2S方面的应用。其分子结构式如下：该荧光探针选择性好，抗干扰能力强，灵敏度高，可用于环境和生物样品中H2S的荧光检测，具有很好的应用前景。
• A novel near-infrared fluorescent probe for highly selective recognition of hydrogen sulfide and imaging in living cells
  作者：Keli Zhong、Longlong Deng、Jie Zhao、Xiaomei Yan、Tong Sun、Jianrong Li、Lijun Tang

  DOI：10.1039/c8ra03457e

  日期：——

  near-infrared fluorescent probe (L) based on a 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one scaffold has been synthesized and characterized. Probe L displays highly selective and sensitive recognition to H2S over various anions and biological thiols with a large Stokes shift (125 nm) in THF/H2O (6/4, v/v, Tris–HCl 10 mM, pH = 7.4). This probe exhibits turn-on fluorescence for H2S through HS−

  合成了一种基于 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7 H - pyrano[2,3 - g ]quinoxalin-7-one 支架的新型近红外荧光探针 ( L )，并表征。探针L在 THF/H 2 O（6/ 4，v/v，Tris-HCl 10 mM，pH = 7.4)。该探针通过 HS -诱导的二硝基苯醚硫解显示 H 2 S的开启荧光。用L孵育的 MCF-7 细胞的共聚焦激光扫描显微照片证实L具有细胞渗透性，可以成功检测活细胞中的H 2 S。
• 一种具有双光子性质的识别次氯酸的比值型 荧光探针的合成与应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN109796463B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明涉及一种具双光子性质的用于检测次氯酸(HClO)的比值型荧光探针的制备和应用，属于化学分析检测技术领域。其分子结构如下：该探针分子最大发射波长在583nm，探针分子与次氯酸(HClO)作用后，荧光光谱红移至650nm处，实现了比值红光快速检测次氯酸(HClO)，提高检测的灵敏度；发射波长在红光波长区域能够减少探针检测过程中的背景荧光和活细胞的光损伤，增强生物对组织的穿透能力。本发明所述的探针分子在一定时间与浓度范围具有良好线性，对次氯酸(HClO)识别能力强，选择性好、抗干扰能力强，响应速度快，该类探针在生物化学等领域具有重要的应用价值。
• 一种香豆素衍生物SS-590及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN113698413B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明提供了一种香豆素衍生物SS‑590及其制备方法和应用，所述香豆素衍生物SS‑590，中文名称为(E)‑1,4‑二乙基‑8‑(3‑(4‑羟基‑3‑甲氧基苯基)丙烯酰基)‑1,2,3,4‑四氢‑7H‑吡喃[2,3‑g]喹喔啉‑7‑酮，英文名称为(E)‑1,4‑diethyl‑8‑(3‑(4‑hydroxy‑3‑methoxyphenyl)acryloyl)‑1,2,3,4‑tetrahydro‑7H‑pyrano[2,3‑g]quinoxalin‑7‑one，缩写为SS‑590。本发明提供了一种对人血清白蛋白特异性检测的方法，是基于香豆素衍生物SS‑590，在PBS中检测人血清白蛋白。本发明中香豆素衍生物SS‑590标记后的人血清白蛋白可用于SDS‑PAGE Gel分析。在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。