methyl (2E)-N-(2-naphthylmethylene)methionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-N-(2-naphthylmethylene)methionate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: SSVBJFPIEWCRDX-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 methyl (2E)-N-(2-naphthylmethylene)methionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dimethyl 2-(2-methylthioethyl)-5-(2-naphthyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第61部分：金属交换的沸石，氧化银（I），Ni（II）和Cu（I）配合物作为亚胺生成脯氨酸衍生物的1,3-偶极环加成反应的催化剂

  摘要：

  α-氨基酯的亚胺的一系列区域和立体选择性1,3-偶极反应，生成银（I）交换沸石或负载在二氧化钛上的银（I）与DBU结合催化的多取代脯氨酸被描述。还公开了使用催化量的氧化银（I），Ni（II）络合物和碘化亚铜作为环加成反应的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.110
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸甲酯盐酸盐 、 2-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl (2E)-N-(2-naphthylmethylene)methionate
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第61部分：金属交换的沸石，氧化银（I），Ni（II）和Cu（I）配合物作为亚胺生成脯氨酸衍生物的1,3-偶极环加成反应的催化剂

  摘要：

  α-氨基酯的亚胺的一系列区域和立体选择性1,3-偶极反应，生成银（I）交换沸石或负载在二氧化钛上的银（I）与DBU结合催化的多取代脯氨酸被描述。还公开了使用催化量的氧化银（I），Ni（II）络合物和碘化亚铜作为环加成反应的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.110

文献信息

• N-Prop-2-ynylmaleimide. Application to Sequential One-pot Rh(I) Catalysed [2+2+2]-Alkyne Cyclotrimerisation–Imine Cycloaddition
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Jun Wang、Juan Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00849-8

  日期：2000.11

  Rh(I) catalysed [2+2+2]-cyclotrimerisation of 1,6-diynes with monoynes in combination with stereospecific thermal or Ag(I) catalysed aldimine→(metallo) azomethine ylide→cycloaddition cascades affords rapid access to complex heterocyclic benzene derivatives in one-pot processes with the generation 5 new bonds, 4 stereocentres and 3 rings.

  Rh（I）催化1,6-二炔与单炔的[2 + 2 + 2]-环三聚，与立体有择的热或Ag（I）催化的亚胺[→金属]甲亚胺叶立德→环加成级联反应提供了对复杂杂环苯的快速访问一锅法衍生的衍生物，带有5个新键，4个立体中心和3个环。
• X=Y–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 61: Metal exchanged zeolites, silver(I) oxide, Ni(II) and Cu(I) complexes as catalysts for 1,3-dipolar cycloaddition reactions of imines generating proline derivatives
  作者：Ronald Grigg、Daniel M. Cooper、Stephen Holloway、Simon McDonald、Emma Millington、Mohammed A.B. Sarker

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.110

  日期：2005.9

  stereo-selective 1,3-dipolar reactions of imines of α-amino esters, generating polysubstituted prolines, catalysed by silver(I) exchanged zeolites or silver(I) supported on titania, both in combination with DBU, are described. The use of a catalytic amount of silver(I) oxide, Ni(II) complexes and cuprous iodide as catalysts for the cycloaddition reactions are also disclosed.

  α-氨基酯的亚胺的一系列区域和立体选择性1,3-偶极反应，生成银（I）交换沸石或负载在二氧化钛上的银（I）与DBU结合催化的多取代脯氨酸被描述。还公开了使用催化量的氧化银（I），Ni（II）络合物和碘化亚铜作为环加成反应的催化剂。