phenyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: phenyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate；phenyl 7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: UGZBXTGVRGDBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二苯酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到phenyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素的胃保护活性：内源性前列腺素，一氧化氮，非蛋白质巯基和香草酸受体的作用。

  摘要：

  天然或合成香豆素在动物模型中显示出胃保护和抗溃疡活性。在这项研究中，我们已经使用经典方法合成了20种香豆素，以评估它们对20mg / kg的乙醇/ HCl诱导的小鼠胃部病变模型的胃保护作用。在合成的香豆素中，化合物6和10表现出最大的胃保护活性，在20mg / kg的条件下，其活性与兰索拉唑相同，分别减少了75％和76％的胃部损害。然后，在第二个实验中，对化合物6和10进行了重新评估，以了解其胃保护活性的可能模式。关于香豆素6，通过用N-乙基马来酰亚胺和l-NAME预处理小鼠降低了保护作用，表明巯基化合物和内源性一氧化氮参与了其胃保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.056