3-(4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethyl-2,4-dithia-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethyl-2,4-dithia-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
• 英文别名: (1S,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-2,4-dithia-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: XLNBEIIESKRQBP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethyl-2,4-dithia-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 在 间氯过氧苯甲酸 、 高氯酸 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.17h， 以71%的产率得到1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione-3,6-disulfide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ACTIVITY OF HYPOXIA-INDUCIBLE TRANSCRIPTION FACTOR COMPLEX AND ITS USE FOR TREATMENT OF TUMORS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DU COMPLEXE DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE, ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TUMEURS

  摘要：

  揭示了一种二硫代二酮吡嗪化合物，基于该化合物的药物组合物以及治疗、减少或抑制缺氧诱导基因的转录和翻译的方法。本发明的一种实施例涉及干扰缺氧诱导的转录途径的方法。根据这种实施例的方法通常包括将细胞与根据化合物I、化合物II或化合物III中的至少一种，或其盐、溶剂或水合物进行接触。

  公开号：

  WO2014035484A1
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸酐 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethyl-2,4-dithia-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ACTIVITY OF HYPOXIA-INDUCIBLE TRANSCRIPTION FACTOR COMPLEX AND ITS USE FOR TREATMENT OF TUMORS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DU COMPLEXE DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE, ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TUMEURS

  摘要：

  揭示了一种二硫代二酮吡嗪化合物，基于该化合物的药物组合物以及治疗、减少或抑制缺氧诱导基因的转录和翻译的方法。本发明的一种实施例涉及干扰缺氧诱导的转录途径的方法。根据这种实施例的方法通常包括将细胞与根据化合物I、化合物II或化合物III中的至少一种，或其盐、溶剂或水合物进行接触。

  公开号：

  WO2014035484A1

文献信息

• Direct Inhibition of Hypoxia-Inducible Transcription Factor Complex with Designed Dimeric Epidithiodiketopiperazine
  作者：Katherine M. Block、Hui Wang、Lajos Z. Szabó、Nathan W. Polaske、Laura K. Henchey、Ramin Dubey、Swati Kushal、Csaba F. László、Joshua Makhoul、Zuohe Song、Emmanuelle J. Meuillet、Bogdan Z. Olenyuk

  DOI：10.1021/ja807601b

  日期：2009.12.23

  blockade of hypoxia-inducible gene expression by designed small molecules would prove valuable in suppressing tumor angiogenesis, metastasis and altered energy metabolism. We report the design, synthesis, and biological evaluation of a dimeric epidithiodiketopiperazine (ETP) small molecule transcriptional antagonist targeting the interaction of the p300/CBP coactivator with the transcription factor HIF-1alpha

  通过设计的小分子选择性阻断缺氧诱导基因表达将证明在抑制肿瘤血管生成、转移和改变能量代谢方面是有价值的。我们报告了针对 p300/CBP 辅激活因子与转录因子 HIF-1alpha 相互作用的二聚体桥二硫二酮哌嗪 (ETP) 小分子转录拮抗剂的设计、合成和生物学评价。我们的结果表明，破坏这种相互作用会导致对癌症进展至关重要的缺氧诱导基因快速下调。观察到的效果是化合物特异性和剂量依赖性的。用设计的靶向转录因子-共激活因子界面的小分子来控制基因表达可能代表一种阻止肿瘤生长的新方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ACTIVITY OF HYPOXIA-INDUCIBLE TRANSCRIPTION FACTOR COMPLEX AND ITS USE FOR TREATMENT OF TUMORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DU COMPLEXE DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE, ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014035484A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Disclosed are epidithiodiketopiperazine compounds, pharmaceutical compositions based thereon and methods of treating, reducing or inhibiting transcription and translation of hypoxia-inducible genes. An embodiment of the present invention is directed to a method for interfering with hypoxia-induced transcriptional pathway. Generally, the method according to this embodiment comprises contacting a cell with at least one compound according to either Formula I, Formula II or Formula III, or a salt, solvent or hydrate thereof.

  揭示了一种二硫代二酮吡嗪化合物，基于该化合物的药物组合物以及治疗、减少或抑制缺氧诱导基因的转录和翻译的方法。本发明的一种实施例涉及干扰缺氧诱导的转录途径的方法。根据这种实施例的方法通常包括将细胞与根据化合物I、化合物II或化合物III中的至少一种，或其盐、溶剂或水合物进行接触。