1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl diethanethioate | 19552-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl diethanethioate
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2,5-diketopiperazine-3,6-bisthioacetate；1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione-3,6-dithioacetate；3,6-bis-acetylsulfanyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione；S-(5-acetylsulfanyl-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl) ethanethioate
• CAS: 19552-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 290.364
• InChiKey: ZHCFJFXVWQEUHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.5-208 °C
• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl diethanethioate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,6-dimercapto-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ACTIVITY OF HYPOXIA-INDUCIBLE TRANSCRIPTION FACTOR COMPLEX AND ITS USE FOR TREATMENT OF TUMORS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DU COMPLEXE DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE, ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TUMEURS

  摘要：

  揭示了一种二硫代二酮吡嗪化合物，基于该化合物的药物组合物以及治疗、减少或抑制缺氧诱导基因的转录和翻译的方法。本发明的一种实施例涉及干扰缺氧诱导的转录途径的方法。根据这种实施例的方法通常包括将细胞与根据化合物I、化合物II或化合物III中的至少一种，或其盐、溶剂或水合物进行接触。

  公开号：

  WO2014035484A1
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl diethanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPIDITHIODIOXOPIPERAZINE COMPOUND OR ITS DERIVATIVES, AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ ÉPIDITHIODIOXOPIPÉRAZINE OU SES DÉRIVÉS, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式1表示的二硫代二氧哌嗪衍生物或其还原衍生物；一种制备化学式1所代表的化合物的方法，该化合物具有改善细胞内渗透性并在细胞中模拟其还原形式中2-Cys-Prx的活性；一种用作预防或治疗血管疾病的药物组合物，其包括二硫代二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药用盐作为活性成分；一种用于局部给药的药物递送装置，包括该药物组合物；以及一种用作抑制黑色素瘤转移的药物组合物，其包括二硫代二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药用盐作为活性成分。

  公开号：

  WO2014189343A1

文献信息

• [EN] EPIDITHIODIKETOPIPERAZINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉPIDITHIODICÉTOPIPÉRAZINES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLOBAVIR BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095821A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Epidithiodiketopiperazine compounds, pharmaceutical compositions based thereon and methods of their synthesis, as part of treating, inhibiting and reducing transcription and translation of hypoxia inducible genes are described. In another aspect, the present disclosure describes a method for interfering with hypoxia-induced transcriptional pathway in a cell comprising: contacting the cell with at least one compound disclosed herein. In another aspect, the present disclosure describes a method for treating breast cancer, a solid cancer, a blood cancer, a subject suffering from carcinoma in need of said treatment, and renal cell carcinoma (RCC), comprising: administering to the subject an effective amount of at least one compound disclosed herein. In some embodiments of the methods described herein, the method further comprises administering an additional anti-cancer and/or cytotoxic agent.

  描述了Epidithiodiketopiperazine化合物、基于该化合物的药物组合物及其合成方法，作为治疗、抑制和减少低氧诱导基因的转录和翻译的一部分。在另一个方面，本公开说明描述了一种干扰细胞中低氧诱导转录途径的方法，包括：将细胞与至少一种本公开披露的化合物接触。在另一个方面，本公开说明描述了一种治疗乳腺癌、实体癌、血液癌、需要接受所述治疗的患有癌症的受试者以及肾细胞癌（RCC）的方法，包括：向受试者施用至少一种本公开披露的化合物的有效量。在所述方法的一些实施方式中，该方法还包括施用额外的抗癌和/或细胞毒药剂。
• Compositions and Methods for Inhibiting Activity of Hypoxia-Inducible Transcription Factor Complex and Its Use for Treatment of Tumors
  申请人：University of Southern California

  公开号：US20150246933A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed are epidithiodiketopiperazine compounds, pharmaceutical compositions based thereon and methods of treating, reducing or inhibiting transcription and translation of hypoxia-inducible genes.

  本发明涉及一种二硫代二酮哌嗪化合物、基于其的制药组合物以及用于治疗、减少或抑制缺氧诱导基因转录和翻译的方法。
• EPIDITHIODIOXOPIPERAZINE COMPOUND OR ITS DERIVATIVES, AND THE USE THEREOF
  申请人：EWHA University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：US20160222031A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to an epidithiodioxopiperazine derivative represented by the following Chemical Formula 1 or its reduced derivative; a method for preparing a compound represented by Chemical Formula 1 having improved intracellular permeability and mimicking the activity of 2-Cys-Prx in its reduced form in the cells; a pharmaceutical composition for preventing or treating vascular diseases comprising an epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient; a drug delivery device for local administration including the pharmaceutical composition; and a pharmaceutical composition for inhibiting melanoma metastasis comprising the epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient.

  本发明涉及以下化学式1所表示的表皮二硫二氧哌嗪衍生物或其还原衍生物；一种制备化学式1所表示的化合物的方法，该方法具有改善细胞内渗透性并在其还原形式下模拟2-Cys-Prx在细胞中的活性；一种预防或治疗血管疾病的制药组合物，包括表皮二硫二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分；一种用于局部给药的药物递送装置，包括该制药组合物；以及一种抑制黑色素瘤转移的制药组合物，包括表皮二硫二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• EPIDITHIODIKETOPIPERAZINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Globavir Biosciences, Inc.

  公开号：US20150284349A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Epidithiodiketopiperazine compounds, pharmaceutical compositions based thereon and methods of their synthesis, as part of treating, inhibiting and reducing transcription and translation of hypoxia inducible genes are described.

  本文描述了Epidithiodiketopiperazine化合物、基于此的制药组合物以及它们的合成方法，作为治疗、抑制和减少缺氧诱导基因转录和翻译的一部分。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ACTIVITY OF HYPOXIA-INDUCIBLE TRANSCRIPTION FACTOR COMPLEX AND ITS USE FOR TREATMENT OF TUMORS
  申请人：University Of Southern California

  公开号：EP2890382B1

  公开（公告）日：2017-10-25