5-(4-isopropylphenyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-isopropylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-propan-2-ylphenyl)-2H-tetrazole
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• mdl: MFCD06347920
• 分子量: 188.232
• InChiKey: SZGJVSUTMOTAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-isopropylphenyl)-1H-tetrazole 、 羟基三甲基乙酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(5-(4-isopropylphenyl)-2H-tetrazol-2-yl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/16676

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲腈 在 sodium azide 作用下， 反应 19.0h， 以98%的产率得到5-(4-isopropylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  首次报道了固定在Fe 3 O 4 @SiO 2 @ 1-精氨酸上的Cu（ii）作为新型，可回收且无腐蚀性的催化剂，在PEG中环保合成5-取代的1 H-四唑类化合物的研究。

  摘要：

  固定在Fe 3 O 4 @SiO 2 @ L-精氨酸上的Cu（II）是一种新颖，廉价且无腐蚀性的纳米结构化合物，可催化各种有机腈与叠氮化钠的环加成反应。这种结合导致获得一系列的5-取代-1 H-四唑在温和的反应条件下在聚乙二醇（PEG）中。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）热重分析（TGA）和原子吸收光谱（AAS）研究了催化剂的结构。易于操作，高效，低成本，可回收，可连续使用四个循环是当前采用的多相催化系统的显着特点。

  DOI：

  10.1039/c6ra03023h

文献信息

• Pyridine- and Pyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20100210593A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  披露了作为药物剂的吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，合成过程以及包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的药物组合物。更具体地，披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。
• Facile one-pot preparation of 5-aryltetrazoles and 3-arylisoxazoles from aryl bromides
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The successive treatment of aryl bromides with n-BuLi, DMF, hydroxylamine hydrochloride, and finally diphenylphosphoryl azide provided efficiently the corresponding 5-aryltetrazoles in good to moderate yields. Similarly, the successive treatment of aryl bromides with n-BuLi, DMF, hydroxylamine hydrochloride, and finally diethyl acetylenedicarboxylate and Oxone® provided efficiently the corresponding

  用正丁基锂，二甲基甲酰胺，盐酸羟胺和最后的二苯基磷酰基叠氮化物连续处理芳基溴化物，可以有效地提供相应的5-芳基四唑，并具有良好至中等的收率。类似地，与芳基溴化物的连续处理Ñ正丁基锂，DMF，盐酸羟胺，最后丁炔二酸二甲酯和过硫酸氢钾®有效地提供良好的对应的二乙基3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯至适中的产率。芳族醛肟是这两个反应的关键中间体，在无过渡金属条件下，一锅中可从芳基溴化物中获得5-芳基四唑和3-芳基异恶唑。
• Ni–S-methylisothiourea complexes supported on boehmite nanoparticles and their application in the synthesis of 5-substituted tetrazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Moradi、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1039/c6ra08026j

  日期：——

  Boehmite nanoparticles were immobilized with a new type of nickel complex and applied for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives in PEG-400.

  勃姆石纳米粒子用新型镍络合物固定化，并用于在 PEG-400 中合成 5-取代的 1H-四唑衍生物。
• Copper(II) immobilized on Fe3O4@SiO2@l-Histidine: a reusable nanocatalyst and its application in the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Gouhar Azadi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Lotfi Shiri

  DOI：10.1007/s11243-016-0115-7

  日期：2017.3

  Herein, we report the synthesis and application of Cu(II) immobilized on Fe3O4@SiO2@l-Histidine, which was characterized by FTIR spectroscopy, X-ray diffraction, thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy and atomic absorption spectroscopy. The obtained nanoparticles were employed as a heterogeneous catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via [3+2] cycloaddition reactions

  在此，我们报告了固定在 Fe3O4@SiO2@l-组氨酸上的 Cu(II) 的合成和应用，并通过 FTIR 光谱、X 射线衍射、热重分析、扫描电子显微镜和原子吸收光谱对其进行了表征。所得纳米颗粒用作多相催化剂，通过各种有机腈与叠氮化钠在聚乙二醇溶剂中的 [3+2] 环加成反应合成 5-取代 1H-四唑。该催化剂没有经历金属浸出，可以很容易地回收和重复使用多次。