(2E,4E)-undeca-2,4-diene-8,10-diynoic acid isobutyramide | 13891-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-undeca-2,4-diene-8,10-diynoic acid isobutyramide
• 英文别名: 2E,4E-undeca-2,4-diene-8,10-diynoic acid isobutylamide；(E,E)-2,4-undecadien-8,10-diynoic acid isobutylamide；undeca-2E,4E-diene-8,10-diynoic acid isobutylamide；undeca-2E,4E-dien-8,10-diynoic acid isobutylamide；(2E,4E)-N-isobutylundeca-2,4-dien-8,10-diynamide；trans,trans-Undecadien-(2,4)-diin-(8,10)-saeure-(1)-isobutylamid；(2E,4E)-N-(2-methylpropyl)undeca-2,4-dien-8,10-diynamide
• CAS: 13891-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: PSAKYIJFKFCZFO-HULFFUFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hepta-4,6-diyn-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.82h， 生成 (2E,4E)-undeca-2,4-diene-8,10-diynoic acid isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  提高风味的酰胺化合物

  摘要：

  本发明发现由以下通式I表示的酰胺化合物具有意想不到的更好的提高和改善风味的性质，其中R和R′独立地选自H和C1-C10直链、支链、或环状的烷基、烯基、炔基或芳基。本发明的酰胺化合物可用于提高或改进口服消费组合物例如食品、咀嚼胶、牙科和口腔卫生产品以及药品的风味。通式I为：

  公开号：

  CN102249943B

文献信息

• Polyunsaturated Alkyl Amides from Echinacea: Synthesis of Diynes, Enynes, and Dienes
  作者：Nicholas J. Matovic、Patricia Y. Hayes、Kerry Penman、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo200289f

  日期：2011.6.3

  constructing alkyl amides containing conjugated diyne and isomerically pure enyne and diene moieties and may be adapted easily for the preparation of other alkyl amides present in Echinacea spp. Terminal-conjugated diynes were prepared by a Cadiot–Chodkiewitz coupling/deprotection sequence utilizing a protected bromoacetylene, and methyl-substituted diynes were made via a base-catalyzed rearrangement of

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。
• FLAVOR-ENHANCING AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Bombuwala Karunananda

  公开号：US20110280812A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention has discovered that amide compounds represented by Formula I set forth below have unexpected and advantageous flavor enhancement and modification properties: wherein R and R′ is independently selected from the group consisting of H and C 1 -C 10 linear, branched, or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl or aromactic groups. Thus, the amide compounds of the present invention can be used to enhance or modify the flavor of orally consumable compositions, such as foodstuff, chewing gums, dental and oral hygiene products, and medicinal products.

  本发明发现，由下面公式I所表示的酰胺化合物具有意想不到的和有利的风味增强和改性特性：其中R和R'分别选自H和C1-C10线性、支链或环烷基、烯基、炔基或芳香族基团。因此，本发明的酰胺化合物可用于增强或改变口服成分的风味，如食品、口香糖、口腔卫生产品和药品。
• Flavor-enhancing amide compounds
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP2386212A2

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention has discovered that amide compounds represented by Formula I set forth below have unexpected and advantageous flavor enhancement and modification properties: wherein R and R' is independently selected from the group consisting of H and C1-C10 linear, branched, or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl or aromactic groups. Thus, the amide compounds of the present invention can be used to enhance or modify the flavor of orally consumable compositions, such as foodstuff, chewing gums, dental and oral hygiene products, and medicinal products.

  本发明发现，下式 I 所代表的酰胺化合物具有意想不到的增香和改香特性： 其中 R 和 R'独立地选自 H 和 C1-C10 直链、支链或环状烷基、烯基、炔基或芳香基组成的组。因此，本发明的酰胺化合物可用于增强或改变口服组合物的风味，如食品、口香糖、牙科和口腔卫生产品以及医药产品。
• Bohlmann,F.; Miethe,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3861 - 3868
  作者：Bohlmann,F.、Miethe,R.

  DOI：——

  日期：——
• 提高风味的酰胺化合物
  申请人：国际香料和香精公司

  公开号：CN102249943B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明发现由以下通式I表示的酰胺化合物具有意想不到的更好的提高和改善风味的性质，其中R和R′独立地选自H和C1-C10直链、支链、或环状的烷基、烯基、炔基或芳基。本发明的酰胺化合物可用于提高或改进口服消费组合物例如食品、咀嚼胶、牙科和口腔卫生产品以及药品的风味。通式I为：