4-(3,3-diethyl-2,4-dioxoazetidin-1-yl)benzoic acid | 1383530-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,3-diethyl-2,4-dioxoazetidin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1383530-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MAAPWUQKDKCYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3-diethyl-2,4-dioxoazetidin-1-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以57%的产率得到4-(3,3-diethyl-2,4-dioxoazetidin-1-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过迭代合成制备具有精确链长的超分子扩链剂及其在聚氨酯弹性体中的应用

  摘要：

  在这项研究中，我们从容易获得的起始材料（包括4-异氰酸根合苯甲酰）中合成了双功能建筑中间体4-（3,3-二乙基-2,4-二氧杂氮杂丁-1-基）苯甲酰氯（DEDA-BC）氯化物和对甲苯基异氰酸酯。在其硬链段的迭代合成中，我们首先用单胺（苯胺）或二胺（4,4'-亚甲基二苯胺，4,4'-MDA）处理DEDA-BC的高反应性酰氯，以形成第一代氮杂环丁烷-2,4-二酮中间体。然后，我们在DEDA-BC的更具选择性的氮杂环丁烷2,4-二酮基团上将这些衍生物与4-氨基苄基胺反应，以形成第一代苄基胺增量剂。使用这种交替方法，我们获得了各种链长（n= 1-3），并且在无催化剂的条件下，无需繁琐的纯化步骤即可系统地进行。通过这种新的迭代合成方法，可以精确地合成重复单元数为1至3的单胺和二胺增量剂。单胺系列的每一代之间的摩尔质量增加分别为365 g mol –1和730 g mol –1二胺系列。超分子增量剂的

  DOI：

  10.1021/ma300815q
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 在 过氧化二异丙苯 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-(3,3-diethyl-2,4-dioxoazetidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过迭代合成制备具有精确链长的超分子扩链剂及其在聚氨酯弹性体中的应用

  摘要：

  在这项研究中，我们从容易获得的起始材料（包括4-异氰酸根合苯甲酰）中合成了双功能建筑中间体4-（3,3-二乙基-2,4-二氧杂氮杂丁-1-基）苯甲酰氯（DEDA-BC）氯化物和对甲苯基异氰酸酯。在其硬链段的迭代合成中，我们首先用单胺（苯胺）或二胺（4,4'-亚甲基二苯胺，4,4'-MDA）处理DEDA-BC的高反应性酰氯，以形成第一代氮杂环丁烷-2,4-二酮中间体。然后，我们在DEDA-BC的更具选择性的氮杂环丁烷2,4-二酮基团上将这些衍生物与4-氨基苄基胺反应，以形成第一代苄基胺增量剂。使用这种交替方法，我们获得了各种链长（n= 1-3），并且在无催化剂的条件下，无需繁琐的纯化步骤即可系统地进行。通过这种新的迭代合成方法，可以精确地合成重复单元数为1至3的单胺和二胺增量剂。单胺系列的每一代之间的摩尔质量增加分别为365 g mol –1和730 g mol –1二胺系列。超分子增量剂的

  DOI：

  10.1021/ma300815q

文献信息

• Novel and Modified Neutrophil Elastase Inhibitor Loaded in Topical Formulations for Psoriasis Management
  作者：Andreia Nunes、Joana Marto、Lídia Maria Gonçalves、Sandra Simões、Rita Félix、Andreia Ascenso、Francisca Lopes、Helena Margarida Ribeiro

  DOI：10.3390/pharmaceutics12040358

  日期：——

  Human neutrophil elastase (HNE) is a serine protease that degrades matrix proteins. An excess of HNE may trigger several pathological conditions, such as psoriasis. In this work, we aimed to synthesize, characterize and formulate new HNE inhibitors with a 4-oxo-β-lactam scaffold with less toxicity, as well as therapeutic index in a psoriasis context. HNE inhibitors with 4-oxo-β-lactam scaffolds were

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种丝氨酸蛋白酶，可降解基质蛋白。HNE过量可能引发多种病理状况，例如牛皮癣。在这项工作中，我们旨在合成，表征和配制新的HNE抑制剂，并使用具有较小毒性的4-氧代-β-内酰胺支架，以及在牛皮癣方面的治疗指标。合成了具有4-氧代-β-内酰胺骨架的HNE抑制剂，并通过NMR，FTIR，熔点，质谱和元素分析对其进行了表征。进行了体外细胞毒性和丝氨酸蛋白酶测定。选择具有最高细胞生存力的化合物（AAN-16）掺入乳液（AAN-16 E）和微乳液（AAN-16 ME）中。根据感官特性，pH，流变学，液滴尺寸分布，体外药物释放和体内银屑病活性。所有化合物均已根据分析方法成功合成，收率良好。两种制剂均表现出合适的理化性质。AAN-16 E在鼠类牛皮癣模型中显示出最有希望的治疗效果。总体而言，合成了具有高选择性活性的新型HNE抑制剂，并将其掺入具有治疗牛皮癣潜力的局部乳剂中。