4-bromo-4'-(methanesulfonyloxy)-2,5-dimethoxy-[1,1']biphenyl-3-aldehyde | 202735-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4'-(methanesulfonyloxy)-2,5-dimethoxy-[1,1']biphenyl-3-aldehyde
• 英文别名: [4-(4-Bromo-3-formyl-2,5-dimethoxyphenyl)phenyl] methanesulfonate
• CAS: 202735-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₆S
• 分子量: 415.261
• InChiKey: PTNUWZNZWQUHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-(methanesulfonyloxy)-2,5-dimethoxy-[1,1']biphenyl-3-aldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,2',4''-tris(methanesulfonyloxy)-3',6'-dimethoxy-[1,1':4',1'']terphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Terprenin的全合成，一种新型的免疫抑制性对三联苯衍生物。

  摘要：

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jo980349t
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-bromo-4'-(methanesulfonyloxy)-2,5-dimethoxy-[1,1']biphenyl-3-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Terprenin的全合成，一种新型的免疫抑制性对三联苯衍生物。

  摘要：

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jo980349t

文献信息

• 一种天然活性产物4,5-Dimethoxycandidusin A的合成方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN116813586A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种天然活性产物4,5‑Dimethoxycandidusin A的合成方法。该方法为只能从植物内生真菌曲霉(Aspergillus sp)的发酵液中提取、来源有限的天然活性产物4,5‑Dimethoxycandidusin A提供了步骤简单、条件温和的合成方法，并且该方法原料来源广，有利于大规模产业化生产天然活性产物4,5‑Dimethoxycandidusin A，为相关的活性研究奠定了坚实的基础。
• Total Synthesis of Terprenin, a Highly Potent and Novel Immunoglobulin E Antibody Suppressant
  作者：Kenji Kawada、Akinori Arimura、Tatsuo Tsuri、Masahiro Fuji、Tadafumi Komurasaki、Shuji Yonezawa、Akira Kugimiya、Nobuhiro Haga、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Takuji Nakatani、Yoshinori Tamura、Shozo Takechi、Teruhiko Taishi、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<973::aid-anie973>3.0.co;2-t

  日期：1998.4.20

  Regioselective halogenations and Suzuki reactions ensure proper linkage of the aromatic rings in two total syntheses of terprenin (1). Both routes make it possible to prepare 1 efficiently and in large quantity.
• US7220783B2
  申请人：——

  公开号：US7220783B2

  公开（公告）日：2007-05-22