N-sulfobutyl-2,3,3,5-tetramethylindolenyne | 54136-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-sulfobutyl-2,3,3,5-tetramethylindolenyne
• 英文别名: 3H-Indolium, 2,3,3,5-tetramethyl-1-(4-sulfobutyl)-, inner salt；4-(2,3,3,5-tetramethylindol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 54136-29-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: RBBBQDHFTRURQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯 、 N-sulfobutyl-2,3,3,5-tetramethylindolenyne 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 以21.8%的产率得到4-(2-(2-(2-chloro-3-(2-(3,3,5-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-3H-indol-1-ium-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-ylidene)ethylidene)-3,3,5-trimethylindolin-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  A cyanine based fluorophore emitting both single photon near-infrared fluorescence and two-photon deep red fluorescence in aqueous solution

  摘要：

  光学成像为早期阶段高灵敏度和信号背景比定位肿瘤提供了不可或缺的方法。研发了一种在生理条件下既能发射单光子近红外荧光又能发射双光子深红荧光的庚甲花青染料。研究了该染料的线性和非线性光物理特性，并证明其有能力标记癌细胞中的溶酶体。该染料的优势，包括可接受的细胞毒性、高荧光量子产率和在水溶液中同时发射近红外单光子荧光及深红双光子荧光的能力，使其具有潜在价值，可用于单次给药后的手术中光学图像引导肿瘤切除，随后通过双光子荧光显微镜进行活检分析。

  DOI：

  10.1039/c2ob25619c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-sulfobutyl-2,3,3,5-tetramethylindolenyne
  参考文献：
  名称：

  糠醛衍生物合成七次甲基花青

  摘要：

  尽管花青染料 (Cy7) 被广泛用于治疗诊断，但它们的合成方法仍然受限于以吡啶或环己酮衍生物为起始原料。在此，我们报道了从糠醛衍生物合成 Cy7。首先，开发了一种一锅法反应策略来解决 Stenhouse 盐的不稳定问题。其次，利用逐步缩合策略区域选择性地合成不对称的 Cy7。该方法具有操作简单、产率高、底物适用范围广、官能团耐受性好等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04289

文献信息

• Novel asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：V. E. Kuznetsova、A. V. Davydov、V. A. Vasiliskov、A. A. Stomakhin、A. V. Chudinov、A. S. Zasedatelev

  DOI：10.1007/s11172-007-0356-x

  日期：2007.11

  Novel indodicarbocyanine dyes functionalized at position 5 of the indolenine system were obtained and characterized by spectroscopic methods.

  获得了在吲哚啉系统的第 5 位官能化的新型吲哚二羰花青染料，并通过光谱方法对其进行了表征。
• New indodicarbocyanine dyes for the biological microchip technology
  作者：V. E. Kuznetsova、V. A. Vasiliskov、O. V. Antonova、V. M. Mikhailovich、A. S. Zasedatelev、A. V. Chudinov

  DOI：10.1134/s1068162008010184

  日期：2008.1

  New indodicarbocyanine dyes with the carboxybutyl group in position-3 of the indolenine fragment bearing methyl and sulfonic groups in positions 5 and 7 of the cycle were synthesized in order to find the most effective fluorescent labels for the biological microchip technology. The position of absorption and fluorescence maxima, the total charge of the dye molecule, and water solubility depend on the location and the total amount of methyl and sulfonic groups. The spectral characteristics of the dyes synthesized were determined. The relative fluorescence efficiencies of the dyes at equal concentrations were measured at excitation wavelengths of 635 and 655 nm and emission wavelengths of 670 and 690 nm, respectively.

  为寻找生物微芯片技术中最有效的荧光标记物，合成了吲哚碳菁染料，其吲哚啉部分的3位带有羧丁基，环的5位和7位分别带有甲基和磺酸基。染料的吸收和荧光最大值位置、分子总电荷以及水溶性取决于甲基和磺酸基的位置和总量。测定了所合成染料的光谱特性，并在激发波长为635nm和655nm，发射波长为670nm和690nm时，分别测量了等浓度染料的相对荧光效率。
• Water-soluble cyanine dyes for biological microchip technology
  作者：V. E. Kuznetsova、T. A. Luk’yanova、V. A. Vasiliskov、O. V. Kharitonova、A. V. Chudinov、A. S. Zasedatelev

  DOI：10.1007/s11172-007-0387-3

  日期：2007.12

  Novel indodicarbocyanine dyes were obtained and their spectroscopic characteristics were determined. For equal concentrations of the dyes, the relative fluorescence efficiency was measured at the excitation wavelengths λ = 635 and 655 nm and the emission wavelengths λ = 670 and 690 nm, respectively.

  新型吲哚二碳菁染料被合成，并测定了它们的谱学特性。对于等浓度的染料，在激发波长 λ = 635 nm 和 655 nm，以及发射波长 λ = 670 nm 和 690 nm 处，分别测量了相对荧光效率。
• EP2157088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——