(S)-benzyl 5-(t-butoxycarbonylamino)l-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)pentylcarbamate | 1125842-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-benzyl 5-(t-butoxycarbonylamino)l-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)pentylcarbamate
• CAS: 1125842-72-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₄
• 分子量: 478.591
• InChiKey: NRGWAMFUSGIWFH-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 5-(t-butoxycarbonylamino)l-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)pentylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of lysine derived sulfamides as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  We have recently reported on a novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors bearing a sulfamide group as the zinc-binding unit. Herein, we report on the synthesis of sulfamide based inhibitors designed around a lysine scaffold and their structure-activity relationships against HDAC1 and HDAC6 isotypes as well as 293T cells. Our efforts led us to an improvement of the originally disclosed lysine-based sulfamide, 2a to compound 12h which has equal potency in enzyme and cell-based assays as well as enhanced metabolic stability and PK profile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.075
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 (S)-tert-butyl 5-(benzyloxycarbonylamino)-7-bromo-6-oxoheptylcarbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到(S)-benzyl 5-(t-butoxycarbonylamino)l-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIRTUIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SIRTUINE

  摘要：

  这项发明涉及化合物和用于抑制sirtuin酶活性的方法。更具体地，该发明提供了式(I)的化合物，Y__L__Z__D，以及其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体，其中Y、L、Z和D如规范中所定义。

  公开号：

  WO2009026701A1