tert-butyl N-but-3-ynyl-N-methylsulfonylcarbamate | 1257833-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-but-3-ynyl-N-methylsulfonylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl but-3-yn-1-yl(methylsulfonyl)carbamate
• CAS: 1257833-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: IRXYSKOWZVZKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-but-3-ynyl-N-methylsulfonylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 高炔丙基(甲磺酰基)胺
  参考文献：
  名称：

  直接获得手性吡咯烷-3-酮的不对称氧化环化/曼尼希型加成级联反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的金和手性磷酸协同催化高炔丙基酰胺与硝酮的对映选择性氧化环化/曼尼希型加成反应，在温和的条件下以高产率提供具有优异对映选择性的手性吡咯烷-3-酮。该反应使用稳定且容易获得的炔烃作为非重氮卡宾前体，提供了一种具有高成键效率的 100% 原子经济方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc04830a
• 作为产物：
  描述：

  2-butyn-1-ol 、 N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-but-3-ynyl-N-methylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  具有化学式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和X4如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20100311760A1

文献信息

• Multiheterocyclic Motifs via Three-Component Reactions of Benzynes, Cyclic Amines, and Protic Nucleophiles
  作者：Sean P. Ross、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03458

  日期：2018.1.5

  general, three-component reaction strategy for the construction of compounds containing multiple heterocycles is described. Thermal benzyne formation (by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reaction) in the presence of tertiary cyclic amines and a protic nucleophile (HNu) gives, via ring-opening of intermediate ammonium ion/Nu– ion pairs, heterocyclic products. Many reactions are efficient even when

  描述了用于构建含有多个杂环的化合物的广泛通用的三组分反应策略。在叔环胺和质子亲核试剂 (HNu) 存在下，热苯炔形成（通过十六氢狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应）通过中间铵离子/ Nu离子对的开环产生杂环产物。即使三种反应物的化学计量负载接近统一，许多反应也是有效的。使用 HOSO 2 CF 3作为 HNu 得到三氟甲磺酸铵中间体，然后可以通过更广泛的亲核试剂开环。
• Discovery of <i>N</i>-[4-[6-<i>tert</i>-Butyl-5-methoxy-8-(6-methoxy-2-oxo-1<i>H</i>-pyridin-3-yl)-3-quinolyl]phenyl]methanesulfonamide (RG7109), a Potent Inhibitor of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase
  作者：Francisco X. Talamas、Sarah C. Abbot、Shalini Anand、Ken A. Brameld、David S. Carter、Jun Chen、Dana Davis、Javier de Vicente、Amy D. Fung、Leyi Gong、Seth F. Harris、Petra Inbar、Sharada S. Labadie、Eun K. Lee、Remy Lemoine、Sophie Le Pogam、Vincent Leveque、Jim Li、Joel McIntosh、Isabel Nájera、Jaehyeon Park、Aruna Railkar、Sonal Rajyaguru、Michael Sangi、Ryan C. Schoenfeld、Leanna R. Staben、Yunchou Tan、Joshua P. Taygerly、Armando G. Villaseñor、Paul E. Weller

  DOI：10.1021/jm401329s

  日期：2014.3.13

  In the past few years, there have been many advances in the efforts to cure patients with hepatitis C virus (HCV). The ultimate goal of these efforts is to develop a combination therapy consisting of only direct-antiviral agents (DAAs). In this paper, we discuss our efforts that led to the identification of a bicyclic template with potent activity against the NS5B polymerase, a critical enzyme on the life cycle of HCV. In continuation of our exploration to improve the stilbene series, the 3,5,6,8-tetrasubstituted quinoline core was identified as replacement of the stilbene moiety. 6-Methoxy-2(1H)-pyridone was identified among several heterocyclic headgroups to have the best potency. Solubility of the template was improved by replacing a planar aryl linker with a saturated pyrrolidine. Profiling of the most promising compounds led to the identification of quinoline 41 (RG7109), which was selected for advancement to clinical development.
• US8487103B2
  申请人：——

  公开号：US8487103B2

  公开（公告）日：2013-07-16