2-(Acetylamino)-6-hydroxyhexanoic acid | 167305-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Acetylamino)-6-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: 2-acetamido-6-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 167305-84-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: BUEVJKMUWNATHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C
• 沸点：
  458.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Acetylamino)-6-hydroxyhexanoic acid 在 lithium hydroxide 、 porcine kidney acylase 作用下， 反应 17.0h， 生成 L-6-羟基正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dual Metalloprotease Inhibitors:  Mercaptoacetyl-Based Fused Heterocyclic Dipeptide Mimetics as Inhibitors of Angiotensin-Converting Enzyme and Neutral Endopeptidase

  摘要：

  A series of 7,6- and 7,5-fused bicyclic thiazepinones and oxazepinones were generated and incorporated as conformationally restricted dipeptide surrogates in mercaptoacyl dipeptides. These compounds are potent inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) both in vitro and in vivo. Compound 1a, a 7,6-fused bicyclic thiazepinone, demonstrated excellent blood pressure lowering in a variety of animal models characterized by various levels of plasma renin activity and significantly potentiated urinary sodium, ANP, and cGMP excretion in a cynomolgus monkey assay. On the basis of its potency and duration of action, compound 1a (BMS-186716) was advanced into clinical development for the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  DOI：

  10.1021/jm970041e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dihydroxy-capronsaeure-nitril 在 barium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2-(Acetylamino)-6-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用作 Beta-Turn 模拟物的 7,6-稠合双环内酰胺的合成

  摘要：

  摘要 7,6-稠合双环内酰胺的合成方法以现成的手性原料为起始原料。(S)-烯丙基甘氨酸被保护为邻苯二甲酰亚胺衍生物并与 (S)-2-氨基-6-羟基己酸甲酯偶联。将羟基氧化成醛，然后进行烯酰胺合成和酰基亚胺离子环化，以良好的总产率提供双环体系作为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1080/00397910500466496

文献信息

• Bicyclic carboxylic acids and their derivatives as nep and aca inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0629627B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US5508272A
  申请人：——

  公开号：US5508272A

  公开（公告）日：1996-04-16
• US5616775A
  申请人：——

  公开号：US5616775A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5627278A
  申请人：——

  公开号：US5627278A

  公开（公告）日：1997-05-06
• US5670699A
  申请人：——

  公开号：US5670699A

  公开（公告）日：1997-09-23