2,7-dibenzylcycloheptanone | 49709-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibenzylcycloheptanone
• 英文别名: 2,7-dibenzyl-cycloheptanone；2,7-Dibenzyl-cycloheptanon；Dibenzylsuberon；2,7-Dibenzylcycloheptanon；2,7-dibenzylcycloheptan-1-one
• CAS: 49709-10-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: XFNFGJGJPGMVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  261-262 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibenzylcycloheptanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2,7-dibenzyl-cycloheptanone oxime
  参考文献：
  名称：

  3,8-DIBENZYL-1-AZACYCLOOCTA-1,2-DIENE 的合成和构型稳定性：第一个 8-MENBERED Cyclic Ketenihine

  摘要：

  报道了八元环烯酮亚胺 4 的制备。图4是两种非对映异构体的混合物，它们通过C=C=N-部分的构型反转而相互转化，其中ΔG≠>19 kcal/mol。4 显示出远高于结构相似的开链衍生物或 4 的更大环类似物的屏障的事实证明，烯酮亚胺通过氮反转进行立体异构化。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.527
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Dibenzyliden-cycloheptanon 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2,7-dibenzylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1490,1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ryo Amemiya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1055/s-2004-822363

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of GaCl3 (10 mol%) and 2,6-di(t-butyl)-4-methylpyridine (10 mol%), five- or six-membered ring ketones possessing α,α′-disubstituents are ethenylated at the α-carbon with triethylsilylethyne at 180 °C. The roles of the base are to inhibit decomposition of the products and to promote protodegallation of the organogallium intermediates.

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。
• Selective catalytic synthesis of α-alkylated ketones and β-alkylated secondary alcohols <i>via</i> hydrogen-borrowing
  作者：Md. Bakibillah、Sahin Reja、Kaushik Sarkar、Deboshmita Mukherjee、Rajesh Kumar Das

  DOI：10.1039/d3nj02295a

  日期：——

  were shown to be efficient catalysts for α-alkylation of ketones and β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a catalytic amount of the Cp*Ir(III) catalyst and tBuOK in toluene at 110 °C via hydrogen-borrowing and produced substituted ketone products in good to excellent yields. This new C–C bond-forming reaction needs very small amounts of catalyst and base and produces

  制备了由吡啶甲酰胺基部分支持的一组三种Ir-( III )配合物。这些络合物被证明是酮的 α-烷基化和仲醇与伯醇的 β-烷基化的有效催化剂，在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 的存在下，在甲苯中于 110 °C下通过借氢并以良好至优异的产率生产取代酮产品。这种新的 C-C 键形成反应需要非常少量的催化剂和碱，并且仅产生 H 2 O 作为副产物，使其成为一种有吸引力且环保的方案，可实现酮衍生物的“绿色”合成。
• Borsche, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 50
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——