Boc-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tmb)-Phe-Gly-OPac | 130458-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tmb)-Phe-Gly-OPac
• 英文别名: phenacyl 2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylsulfanyl]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 130458-05-8
• 化学式: C₄₉H₅₉N₅O₁₀S
• 分子量: 910.101
• InChiKey: NQPFPAZDALKXLA-YKXUKSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  207.33
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tmb)-Phe-Gly-OPac 在 邻氨基苯甲酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tmb)-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tmb)-Phe-Gly-OPac
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192

文献信息

• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, YOICHI;SHIMOKURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1192-1199
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, YOICHI、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——