tert-butyl 6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexane-1,5-diyldicarbamate | 173262-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexane-1,5-diyldicarbamate
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-N2,N6-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinamide；Boc-Lys(Boc)-NHEtNH2；tert-butyl N-[(2S)-1-(2-aminoethylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 173262-76-5
• 化学式: C₁₈H₃₆N₄O₅
• 分子量: 388.508
• InChiKey: MVSSYOVZWOKOEP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  131.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 tert-butyl 6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexane-1,5-diyldicarbamate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到10-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-24-{10-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2-dimethyl-4,11,16-trioxo-3-oxa-5,12,15-triazaheptadecan-17-yl}-18,21-bis(carboxymethyl)-2,2-dimethyl-4,11,16-trioxo-3-oxa-5,12,15,18,21,24-hexaazahexacosan-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  A cationic gadolinium contrast agent for magnetic resonance imaging of cartilage

  摘要：

  描述了一种用于成像关节软骨的新型阳离子钆造影剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc03354c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-[[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]ethyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以84%的产率得到tert-butyl 6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexane-1,5-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于分选酶A介导的生物偶联的替代亲核试剂的比较及其在神经元细胞标记中的应用†

  摘要：

  来自金黄色葡萄球菌的分选酶A（SrtA）酶催化蛋白质底物共价附着于革兰氏阳性细菌细胞壁中的五甘氨酸跨桥。体外现在，SrtA介导的蛋白质连接是一种重要的蛋白质工程工具，用于将包含LPXTGX肽识别序列的底物与寡甘氨酸亲核试剂缀合。为了探索在该系统中替代亲核试剂的用途，合成了五种不同的若丹明标记的化合物，它们具有N端亲核氨基酸，三甘氨酸，甘氨酸和赖氨酸，或N端非氨基酸亲核试剂乙二胺和尸胺。 。测试了这些化合物在SrtA介导的生物偶联反应中充当亲核试剂的相对能力。N-末端三甘氨酸，甘氨酸和乙二胺都可以有效地标记一系列包含重组抗体以及支架蛋白和肽的LPETGG，而在所研究的蛋白质和多肽范围内，其他亲核试剂的活性却降低了。可以在SrtA介导的生物共轭中使用的可用亲核试剂范围的扩大，扩大了该技术的潜在应用范围。为了证明该系统的实用性，使用了SrtA偶联将三甘氨酸若丹明标记的亲核试剂与显示Aβ的Im7支

  DOI：

  10.1039/c3ob42325e