2-bromo-4,5-dimethyl-1H-imidazole | 2302-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethylimidazole
• CAS: 2302-38-7
• 化学式: C₅H₇BrN₂
• 分子量: 175.028
• InChiKey: OFXMWHDBSVVQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethyl-1H-imidazole 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,1',3,3'-bis(m-xylene),2,2'-bromo-4,4',5,5'-dimethylimidazolium bishexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于水溶液介质中溴离子识别的双键溴键合溴代咪唑啉烷受体。

  摘要：

  在竞争性水介质中，双齿卤素键合溴代咪唑啉代烷受体选择性结合溴离子（参见图片，灰色=碳，蓝色=氮，棕色=溴）。溴离子被协同收敛的溴原子/卤素键卤化物阴离子相互作用所束缚。

  DOI：

  10.1002/anie.201006916
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1H-咪唑 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到2-bromo-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑假轮烷的卤素键阴离子模板组装

  摘要：

  在互穿分子系统的组装中已经开发了卤素键。与氢键合的假轮烷类似物相比，具有2-溴官能化的咪唑鎓穿线组分和间苯二甲酰胺大环的氯阴离子模板假轮烷的形成强度得到了显着提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201001729

文献信息

• FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200190045A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The subject matter described herein is directed to Ferroportin inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis.

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。
• Modulation of the Selectivity in Anions Recognition Processes by Combining Hydrogen- and Halogen-Bonding Interactions
  作者：Fabiola Zapata、Sergio Benítez-Benítez、Paula Sabater、Antonio Caballero、Pedro Molina

  DOI：10.3390/molecules22122273

  日期：——

  receptors for anions described use halogen bonding binding sites solely in the anion recognition process; only a few examples report the study of anion receptors in which the halogen bonding interaction has been used in combination with any other non-covalent interaction. With the aims to extend the knowledge in the behaviour of this kind of mixed receptors, we report here the synthesis and the anion recognition

  所描述的阴离子的大多数卤键受体仅在阴离子识别过程中使用卤键结合位点；只有少数例子报告了阴离子受体的研究，其中卤素键相互作用已与任何其他非共价相互作用结合使用。为了扩展对这种混合受体行为的认识，我们在此报告了一种新的卤素和氢键受体的合成以及阴离子识别和传感特性，该受体通过两种非共价键的合作结合阴离子。相互作用。荧光研究表明，在阴离子识别传感中观察到的行为类似于之前描述的卤素类似物的行为，而与氢类似物的行为完全不同。另一方面，
• Selective fluorescence sensing of H₂PO₄⁻by the anion induced formation of self-assembled supramolecular polymers
  作者：Paula Sabater、Fabiola Zapata、Adolfo Bastida、Antonio Caballero

  DOI：10.1039/d0ob00258e

  日期：——

  The utilization of anions to induce the formation of self-assembled supramolecular polymers in solution is an undeveloped area of host–guest chemistry. We report in this manuscript a comparative study of two tripodal anion receptors by hydrogen or halogen bonding interactions to form self-assembled supramolecular structures induced by the presence of anions. DOSY NMR and DLS experiments provided evidence

  利用阴离子来诱导溶液中自组装的超分子聚合物的形成是主体-客体化学的未开发领域。我们在这份手稿中报告了通过氢或卤素键相互作用形成阴离子导致的自组装超分子结构的两个三脚架阴离子受体的比较研究。DOSY NMR和DLS实验提供了证据为超分子结构的形成在两个卤素和氢键供体溶液用H 2 PO 4 -阴离子。使用热力学模型获得的成核常数和伸长常数表明聚合物遵循等渗机理生长。发射的研究表明，只有卤键供体受体与H之间的超分子聚合物的形成2 PO 4 -阴离子导致受激准分子发光带的外观。
• Comparative Study of Charge-Assisted Hydrogen- and Halogen-Bonding Capabilities in Solution of Two-Armed Imidazolium Receptors toward Oxoanions
  作者：Paula Sabater、Fabiola Zapata、Antonio Caballero、Néstor de la Visitación、Ibon Alkorta、José Elguero、Pedro Molina

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01146

  日期：2016.9.2

  the basic anion. The association constant values of the halogen-bonding complexes in a competitive solvent CD3CN/MeOD (8/2) mixture with H2PO4– and SO42– anions are higher than those found for the hydrogen-bonding counterpart. In contrast, in the less competitive CH3CN solvent higher binding affinity for anions corresponds to the hydrogen-bonding receptor 72+·2PF6–. In addition, the receptor 62+·2PF6–

  已经制备了基于两臂咪唑鎓的阴离子受体。中心的2，7-二取代的萘环具有两个具有中心2-溴咪唑鎓或氢键合的咪唑鎓受体的光敏蒽端基封端的侧臂。组合发射和1 H和31项P NMR研究中的各种阴离子的存在下进行显示，只HP 2 ö 7 3-，H 2 PO 4 -，SO 4 2-和F -的阴离子促进显着的变化。卤素受体6 2 + ·2PF 6 –用作H的选择性荧光分子传感器2 PO 4 -阴离子的，因为只有这阴离子促进蒽准分子发射带的外观，而它保持在其他检测的阴离子的存在不变。此外，该卤素受体通过在碱性阴离子作用下脱溴后转变为相应的双咪唑酮，可作为HP 2 O 7 3-阴离子的化学计量器。竞争性溶剂CD 3 CN / MeOD（8/2）与H 2 PO 4 –和SO 4 2–的混合物中卤素键络合物的缔合常数值阴离子高于氢键对应的阴离子。相反，在竞争性较低的CH 3 CN溶剂中，与阴离子的较高结合亲和力对应于氢键受体7
• A Halogen-Bonding Catenane for Anion Recognition and Sensing
  作者：Antonio Caballero、Fabiola Zapata、Nicholas G. White、Paulo J. Costa、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.201108404

  日期：2012.2.20

  The anion‐templated synthesis of a halogen‐bonding catenane, which recognizes chloride and bromide ions solely by halogen bonding, is described. The catenane's ability to optically sense halide anions using fluorescence spectroscopy is demonstrated.

  描述了卤素键联烷的阴离子模板合成，该合成仅通过卤素键识别氯离子和溴离子。证明了链烷使用荧光光谱法光学感应卤化物阴离子的能力。