2-pyrenecarboxaldehyde | 26933-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-pyrenecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-pyrenecarboxaldehyde；2-formylpyrene；pyrene-2-carbaldehyde；pyrene-2-carboxaldehyde
• CAS: 26933-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 230.266
• InChiKey: HCZHFOVHJWZHFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrenecarboxaldehyde 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-芘甲醛腙
  参考文献：
  名称：

  带有完美杂原子腔光学传感器的扭曲芘用于 Hg22+ 和 Pb2+

  摘要：

  摘要 我们开发合成了基于吡啶单元的二聚芘金属结合荧光探针来筛选金属离子序列。分析的模式显示了响应和非响应金属离子的明显区别。从成功的实验中，我们发现合成的探针通过视觉和光学选择性地响应 Hg22+ 和 Pb2+ 离子。这是第一个基于芘的 Hg22+ 荧光化学传感器。通过吸收、发射、寿命衰减和量子产率研究计算了检测过程的定量方面。最后，使用共聚焦激光扫描显微镜实验，我们试图通过探针与 Hg22+ 和类似探针与 Pb2+ 的组合诱导荧光发射来证明细菌细胞内细胞的剧烈变化。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108187
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxypyrene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-pyrenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。七、1,1'-和2,2'-二芘基聚炔的合成和电子光谱

  摘要：

  已经合成了 1,1'- 和 2,2'-Dipyrenylpoly-ynes（In 和 IIn，n=1-6）。发现最长波长吸收最大值(λL)的红移随炔键数(n)的增加可以用下式很好地表示：In:λL=3.7n1.7+430 ( nm 在甲苯中)In:λL=12.6n1.4+327 (nm 在甲苯中)

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.875

文献信息

• Intramolecular addition of diarylmethanols to imines promoted by KOt-Bu/DMF: a new synthetic approach to indole derivatives
  作者：Jia-hua Chen、Zi-cong Chen、Hong Zhao、Ting Zhang、Wei-juan Wang、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c6ob00423g

  日期：——

  KOt-Bu/DMF promoted intramolecular addition of diarylmethanols to imines was developed. A series of 2,3-disubstituted indoles was obtained in good yields. A reaction mechanism of radical cyclization and subsequent dehydration is proposed.

  开发了KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇分子内加成至亚胺。以高收率获得了一系列的2，3-二取代的吲哚。提出了自由基环化和随后脱水的反应机理。
• Correction to “Redox-Noninnocent Ligand-Supported Vanadium Catalysts for the Chemoselective Reduction of C═X (X = O, N) Functionalities”
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Shengping Zheng、Michelle C. Neary、Jincheng Mao、Marco Flores、Ryan J. Trovitch、Pavel A. Dub

  DOI：10.1021/jacs.0c09331

  日期：2020.9.23

  Pages 15232, 15233, and 15236. In the original paper, the doublet wave functions for 21 and 21a/21b were incorrectly reported as spin-contaminated in sections 2.3 and 2.8 (Figure 3 and Scheme 9, respectively.) This comes from the incorrectly reported expected eigenvalue of 0.75 for the spin-squared operator ⟨Ŝ2⟩ for the antiferromagnetically coupled doublet |↓⟩L|↑↑⟩V state (originally given in the

  页面15232、15233和15236。在原始论文中，在2.3和2.8节中分别错误地报告了2 1和2 1a / 2 1b的双峰波函数被自旋污染（分别为图3和方案9）。从0.75自旋平方操作者⟨的错误地报告预期特征值S ^ 2的反铁磁性耦合双峰⟩|↓⟩大号|↑↑⟩ V状态（最初在支持信息中给出）。↓⟩|为正确的预期特征值大号|↑↑⟩ V状态应该是1.75。2 1和2 1a /的波动函数因此，2 1b（分别为特征值1.79和1.77 / 1.66）没有受到自旋污染。校正后的图3和方案9如下。还提供了正确的支持信息文件。更正不会影响该文章的任何结论，但是会稍微减小四重奏和双重旋曲面之间的间隙。方案3也已得到纠正，以反映以下事实：（CH 3）3 SiCH 2 •自由基只能基于自旋守恒来反应。图3.不同的UDFT / SMD（Et 2 O）功能/基集对1的双重态和四重态自旋态之间的能量差的影响。马利肯自旋密度图（黄，α-自旋;蓝色，β
• Chemoselective dehydrogenative esterification of aldehydes and alcohols with a dimeric rhodium(<scp>ii</scp>) catalyst
  作者：Junjie Cheng、Meijuan Zhu、Chao Wang、Junjun Li、Xue Jiang、Yawen Wei、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6sc00145a

  日期：——

  aldehydes with alcohols as well as dehydrogentive cross-coupling of primary alcohols to produce esters have been developed using a Rh-terpyridine catalyst. The catalyst demonstrates broad substrate scope and good functional group tolerance, affording esters highly selectively. The high chemoselectivity of the catalyst stems from its preference for dehydrogenation of benzylic alcohols over aliphatic ones. Preliminary

  已经使用 Rh-三联吡啶催化剂开发了醛与醇的脱氢交叉偶联以及伯醇的脱氢交叉偶联以生产酯。该催化剂表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可高度选择性地提供酯。该催化剂的高化学选择性源于其对苄醇脱氢的偏好优于脂肪醇。初步机理研究表明，活性催化剂是二聚 Rh( II ) 物种，通过涉及金属-基础-金属协同作用的机制进行操作。
• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and cytotoxic activities of new series of benzothiazole derivatives
  作者：Moustafa T. Gabr、Nadia S. El-Gohary、Eman R. El-Bendary、Mohamed M. El-Kerdawy、Nanting Ni、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.004

  日期：2015.12

  Abstract New series of benzothiazole derivatives were designed and synthesized. The newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Bacillus cereus. Compounds 6j and 6o showed the highest activity against E. coli and S. aureus. The antifungal activity of these compounds was also tested against Candida albicans and Aspergillus

  摘要设计合成了一系列新的苯并噻唑衍生物。筛选新合成的化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。化合物6j和6o显示出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最高活性。还测试了这些化合物对白色念珠菌和烟曲霉293的抗真菌活性。化合物4c，4g和6j显示出对白色念珠菌的最高活性。另外，化合物4a和6j显示出对烟曲霉293的有希望的活性。检查了相同的化合物对紫罗兰色杆菌ATCC 12472的抗群体感应活性，而化合物4a，6j和6p显示了中等活性。合成的化合物的体外细胞毒性测试是针对宫颈癌（Hela）和肾成纤维细胞癌（COS-7）细胞系进行的。结果表明，所有测试的化合物对两种细胞系的IC50值均> 50μmol/ L。还评估了化合物4a–c，5a，6g，h，6j，6l，6o和7c，d的分子特性，毒性，药物相似性和药物得分概况。
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-triazolidine-3-thiones as potent acetylcholinesterase inhibitors: in vitro and in silico analysis through kinetics, chemoinformatics and computational approaches
  作者：Prasad G. Mahajan、Nilam C. Dige、Balasaheb D. Vanjare、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Sung-Yum Seo、Chong- Hyeak Kim、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1007/s11030-019-09983-y

  日期：2020.11

  Abstract We have designed and synthesized a novel acidic ionic liquid and explored its catalytic efficiency for the synthesis of 1,2,4-triazolidine-3-thione derivatives. A simple reaction between aldehydes and thiosemicarbazide for short time in 60:40 v/v water/ethanol at room temperature offers target 1,2,4-triazolidine-3-thione derivatives. The formation of target compounds is confirmed by NMR, IR

  摘要 我们设计并合成了一种新型的酸性离子液体，并探索了其催化合成1,2,4-三唑烷-3-硫酮衍生物的催化效率。在室温下，在60:40 v / v的水/乙醇中，醛和硫代氨基脲之间短时间的简单反应即可得到目标1,2,4-三唑烷-3-硫酮衍生物。通过NMR，IR和ESI-MS分析确认了目标化合物的形成。令人高兴的是，合成的化合物显示出显着的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，而IC 50却低得多值比新的新斯的明甲基硫酸盐0.0269±0.0021–1.1725±0.0112μM。此外，与标准维生素C相比，合成的1,2,4-三唑烷-3-硫酮显示出显着的自由基清除活性。通过化学信息学性质和分子对接分析验证Lipinski规则的研究为体外分析提供了支持。因此，目前的整体研究说明了一些新的1,2,4-三唑烷-3-硫酮的合成，这些合成的1,2-4-三唑烷-3-硫酮可用作药物设计的模板，例如AChE抑制剂。 图形摘要