1,3-bis[4-(1-hydroxybut-3-enyl)benzyl]benzene | 877775-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis[4-(1-hydroxybut-3-enyl)benzyl]benzene
• 英文别名: 1-[4-[[3-[[4-(1-Hydroxybut-3-enyl)phenyl]methyl]phenyl]methyl]phenyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 877775-89-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂
• 分子量: 398.545
• InChiKey: LSNVIACDGGLCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[4-(1-hydroxybut-3-enyl)benzyl]benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到(15Z)-tetracyclo[17.2.2.29,12.13,7]hexacosa-1(21),3(26),4,6,9(25),10,12(24),15,19,22-decaene-13,18-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki–Miyaura交叉偶联和闭环易位合成[1.1.6]元对环环烷衍生物的新合成方法†

  摘要：

  通过铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉合成了一种[1.1.6]元对位环烷衍生物，1,5（1,4），3（1,3）-三苯甲环环己酮-8-烯-6,11-二酮。-耦合α，α'二溴米二甲苯与芳基硼酸衍生物之后是烯丙基化和闭环复分解反应序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404373
• 作为产物：
  描述：

  间二溴苄 在 四(三苯基膦)钯 indium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1,3-bis[4-(1-hydroxybut-3-enyl)benzyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki–Miyaura交叉偶联和闭环易位合成[1.1.6]元对环环烷衍生物的新合成方法†

  摘要：

  通过铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉合成了一种[1.1.6]元对位环烷衍生物，1,5（1,4），3（1,3）-三苯甲环环己酮-8-烯-6,11-二酮。-耦合α，α'二溴米二甲苯与芳基硼酸衍生物之后是烯丙基化和闭环复分解反应序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404373

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling and Ring-Closing Metathesis: A Strategic Combination for the Synthesis of Cyclophane Derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.200600549

  日期：2006.12

  The synthesis of cyclophane derivatives through a sequence involving Suzuki–Miyaura cross-coupling between α,α′-dibromo-m-xylene and arylboronic acid derivatives, alkenylation and ring-closing metathesis has been achieved. One of the cyclophanes was obtained by tandem isomerization and metathesis. Significant magnetic anisotropic effects on the intra-annular hydrogen atoms were observed. (© Wiley-VCH

  通过 α,α'-二溴-间-二甲苯和芳基硼酸衍生物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、烯基化和闭环复分解反应，合成了环芳烃衍生物。其中一种环芳是通过串联异构化和复分解获得的。观察到对环内氢原子的显着磁各向异性效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)